Часть полного текста документа:Оксосоединения (альдегиды и кетоны) С.Ю. Елисеев Альдегиды и кетоны в природе, их использование. Гомологический ряд альдегидов и кетонов, общая формула, изомерия, номенклатура. Природа связей в карбонильной группе. Физико-химические свойства оксосоединений. Причины, объясняющие повышенную пожарную опасность оксосоединений (по сравнению со спиртами). Основные химические реакции, в которые вступают альдегиды и кетоны: присоединение водорода, гидросульфита натрия, синильной кислоты; замещение пятихлористым фосфором, аммиаком и гидразином, окисление (неполное - до карбоновых кислот, горение, склонность к самовозгоранию), реакции полимеризации и поликонденсации альдегидов. Качественные реакции на альдегиды и кетоны. Различия в реакционной склонности альдегидов и кетонов. Краткая характеристика муравьиного и уксусного альдегидов, диметилкетона, метилэтилкетона, циклогексанона. Альдегиды и кетоны Альдегиды и кетоны представляют собой производные углеводородов, в молекулах которых имеется карбонильная группа, называемая также карбонилом, >С=О. Альдегидами называют соединения с карбонильной группой, в которых атом углерода этой группы связан, по крайней мере, с одним атомом водорода. Кетонами называют карбонилсоединения, в которых углерод карбонильной группы связан с двумя углеводородными остатками. Строение альдегидов и кетонов можно представить следующим общими формулами: R-C-H альдегид, R-C-R' кетон . II II O O Характерное для альдегидов сочетание карбонильной группы с водородом -С-Н, или упрощенно -СН=О, называют альдегидной О группой, а карбонильную группу кетонов - кетогруппой. По международной номенклатуре карбонильная группа называется также оксогруппой, а альдегиды и кетоны - соответственно оксосоединениями. Общая формула СnH2nO. Альдегиды и кетоны отличаются по целому ряду свойств, однако, благодаря наличию в тех и в других карбонильной группы, в их свойствах есть много общего. Мы опишем эти соединения в одной главе, рассматривая их сходство и различия. Номенклатура и изомерия альдегидов Как мы увидим дальше, альдегиды легко окисляются, образуя кислоты с тем же углеродным скелетом. Наиболее употребительны русские и международные тривиальные названия альдегидов, происходящие от соответствующих тривиальных названий кислот, в которые альдегиды переходят при окислении. Простейший альдегид содержит один атом углерода, он называется муравьиным альдегидом или формальдегидом. Его состав и строение выражаются формулами: Н-С-Н или Н-СН=О или СН2=О (НСОН) II О муравьиный альдегид (формальдегид, метаналь) Это единственный альдегид, в котором карбонильная группа связана с двумя водородными атомами, или, иначе, в котором альдегидная группа соединена не с углеводородным остатком, а с атомом водорода. Все альдегиды имеют строение, соответствующее приведенной выше формуле. Альдегид, содержащий в молекуле два углеродных атома, называется уксусным альдегидом или ацетальдегидом; следующий гомолог содержит три углеродных атома и называется пропионовым альдегидом или пропиональдегидом: СН3-С-Н СН3-СН2-С-Н II II О уксусный альдегид О пропионовый альдегид (ацетальдегид, этаналь) (пропаналь) Альдегиды с четырьмя углеродными атомами, состав которых можно представить формулой С3Н7-СН=О, называются масляными альдегидами, они существуют в виде двух изомеров, различающихся строением углеродного скелета: СН3-СН2-СН2-С-Н СН3-СН-С-Н II I II масляный альдегид О СН3 О изомасляный альдегид (бутиральдегид, бутаналь) (изобутиральдегид, изобутаналь) Альдегидная группа может быть образованы только первичным углеродным атомом, поэтому она всегда расположена на конце углеродной цепи молекулы альдегида. ............ |