“СИНТЕЗ АКРИДОНА”
Содержание
1. Введение________________________________________________ 3
1.1 Свойства акридона______________________________________ 3
1.2 Применение акридона___________________________________ 3
1.3 Синтезы акридона_______________________________________ 4
2. Обзор литературы________________________________________ 5
2.1 Реакции замыкания цикла. Типы реакций___________________ 6
2.2 Замещение при насыщенном атоме углерода________________ 8
2.3 Внутримолекулярное нуклеофильное присоединение к карбонильной группе_____________________________________________ 10
2.4 Внутримолекулярное нуклеофильное присоединение к другим двойным связям__________________________________________________ 11
2.5 Электролитические реакции_____________________________ 13
2.6 Акридин______________________________________________ 16
3. Обсуждение результатов_________________________________ 20
4. Экспериментальная часть_________________________________ 20
4.1 Реагенты и оборудование______________________________________ 20
4.2 Методика эксперимента_______________________________________ 21
5. Выводы________________________________________________ 21
6. Библиографический список_______________________________ 22
ВВЕДЕНИЕ
1.1 Свойства акридона. Акридон (9-акридон, 9-гидроксиакридин) – очень устойчивое в обычных растворителях желтое вещество игольчатой структуры; оно плавится при высокой температуре (354ο, испр.). Нерастворимо в воде, очень трудно растворимо в этаноле и эфире, хорошо растворимо в горячей уксусной кислоте. Акридон отличается от изомерных ему оксиакридинов отсутствием явно выраженных кислых и основных свойств. Спектр акридона тоже значительно отличается от спектров оксиакридинов. Вопрос о том, какая формула, кетонная или оксиакридиновая, более точно отражает его свойства, был предметом длительной дискуссии. Если представить себе, что соединение ионизируется, хотя бы в незначительной степени, так что атом кислорода становится анионом, а к атому азота присоединяется освобождающийся водород, то вместо формулы I возникает II (рис. 1).
Молекулярный вес акридона . Определен криоскопически в феноле; оказалось, что в этих условиях акридон мономерен; однако Xунтер показал, что вещества такого типа могут состоять из коротких цепей молекул, соединенных водородной связью. Идентификация акридонов производится переведением их в соответствующие 5-(n-диэтиламино) фенилакридины.
Не только нитроакридоны, но и некоторые из аминоакридонов (особенно 3-аминоакридон) обнаруживают явные кислые свойства, не характерные для самого акридона; 4-метоксиакридон (единственный из изомеров) является основанием, более сильным, чем акридон, хлоргидрат которого гидролизуется даже в 3 н. ............
