Курсовая работа по теме:
Акриламид и полиакриламид, получение и свойства
1. Акриламид
1.1 Физические свойства
Акриламид (АА) – амид акриловой кислоты. Номенклатурное название - 2-пропенамид. Представляет собой бесцветные кристаллы.
Формула: CH2=CHC(O)NH2,
Молекулярная масса - 71,08.
Температура плавления - 84,5°С, температура кипения 215°С, 125°С/25 мм рт. ст., 87 °С/2 мм рт. ст..
Плотность d304 1,122. Давление пара 0,93 Па (25°С), 9,3 Па (50°С).
Растворимость представлена в таблице 1 [1].
Таблица 1 – Растворимость акриламида
Растворитель Растворимость (г на 100 г растворителя) Вода 211,5 Метанол 155,0 Этанол 86,2 Ацетон 63,1 Этилацетат 12,6 Хлороформ 2,66 Бензол 0,346 Гептан 0,0068
1.2 Химические свойства
Группа CONH2 вступает в реакции, характерные для алифатических амидов карбоновых кислот. Акриламид слабо амфотерен: с трет-бутилатом Na образует Na-соль, с H2SO4-сульфат:
CH2=CHC(O)NH2 + H2SO4 = (CH2=CHC(O)NH3 )2SO4
Количественно титруется в растворе уксусного ангидрида 0,1 н. раствором НС1О4 в ледяной уксусной кислоте. При взаимодействии с водным раствором формальдегида в присутствии оснований (рН 7-9) превращается в неустойчивый N-метилолакриламид:
CH2=CHC(O)NH2 + СН2О = СН2=CHC(O)NHCH2OH
В присутствии кислотных катализаторов и в избытке акриламида - в N,N'-метилен-бис-акриламид (CH2=CHCONH)2CH2.
По двойной связи акриламид легко присоединяет первичные и вторичные алифатические амины, NH3, спирты, меркаптаны, H2S, кетоны и др.
С диеновыми углеводородами вступает в диеновый синтез. Электрохимической гидродимеризацией превращается в адиподиамид. Полимеризуется с образованием полиакриламида и сополимеризуется с акриловыми мономерами, стиролом, винилиденхлоридом и др [1].
В присутствии сильных оснований в апротонных растворителях образует поли-β-аланин СН2=CHCONH—[CH2CH2CONH]n—CH2CH2CONH2.
1.3 Получение и определение акриламида
В промышленности акриламид получают:
1. Гидролизом акрилонитрила 84,5%-ной H2SO4 при 80-100°С в присутствии ингибиторов полимеризации (соли Си или Fe, сера, фенотиазин и др.). Образовавшуюся сернокислую соль акриламида нейтрализуют стехиометрическим количеством NH3 или известковым молоком.
2. Каталитическим гидролизом акрилонитрила при 80-120 °С в присутствии медных катализаторов (медь Ренея, Cu/Cr2O3, Cu/Al2O3-SiO2 или др.). Степень превращения акрилонитрила 98,5%. Основная примесь – β-гидроксипропионитрил (до 0,1%). Этот способ производства предпочтительнее, чем сернокислотный, в экономическом и экологическом отношении.
В лабораторной практике акриламид можно получать из акрилоилхлорида или акрилового ангидрида и NH3.
Акриламид определяют бромид-броматометрически, в водных растворах - рефрактометрически, малые количества - методами полярографии или газожидкостной хроматографии. Примеси акриловой кислоты и ее солей обнаруживают алкалиметрически [1].
1.4 Применение акриламида и производных
Акриламид - мономер в производстве полиакриламида и сополимеров с акриловой кислотой, кислыми эфирами малеиновой кислоты и др., клеев.
N-Метилолакриламид, используемый в виде 60%-ного водного раствора, - мономер для получения сополимеров с акриламидом, винилацетатом, акрилонитрилом и акриловой кислотой. ............
