Введение
Это единения, содержащие карбонильную группу = С = О . У альдегидов карбонил связан радикалом и водородом. Общая формула альдегидов:
R – C = O
H
У кетонов карбонил связан с двумя радикалами. Общая формула кетонов:
R 1– C = O
R2
Альдегиды являются более активными, чем кетоны (у кетонов карбонил как бы блокирован радикалами с обеих сторон).
Классификация
1.по углеводородному радикалу (предельные, непредельные, ароматические, циклические).
2.по числу карбонильных групп (одна, две и тд.)
Изомерия и номенклатура
Изомерия альдегидов обусловлена изомерией углеродного скелета. У кетонов помимо изомерии углеродного скелета наблюдается изомерия положения карбонильной группы. По тривиальной номенклатуре альдегиды называют соответственно карбоновым кислотам, в которые они переходят при окислении. По научной номенклатуре названия альдегидов складываются из названий соответствующих углеводородов с добавлением окончания аль. Атом углерода альдегидной группы определяет начало нумерации. По эмпирической номенклатуре кетон называют по радикалам, связанным с карбоксилом с добавлением слова кетон. По научной номенклатуре названия кетонов складываются из названий соответствующих углеводородов с добавлением окончания ОН, в конце ставят номер углеродного атома, при котором стоит карбонил. Нумерацию начинают от ближайшего к кетонной группе конца цепи.
Представители предельных альдегидов. CnH2n+1C=O
H
Формула Тривиальное название Научное название
Н – С = О
Н
Муравьиный
Формальдегид
метаналь
СН3 – С = О
Н
Уксусный
Ацетальдегид
Этаналь
СН3 – СН2 – С = О
Н
Пропионовый Пропаналь
СН3 – СН2 – СН2 – С = О
Н
Масляный Бутаналь
СН3 – (СН2)3 – С = О
Н
Валериановый Пентаналь
СН3 – (СН2)4 – С = О
Н
Капроновый Гексаналь
Представители предельных кетонов
Формула Эмпирическое название Научное название
СН3 – С = О
СН3
Диметилкетон Пропанон
СН3 – С = О
СН2 – СН3
Метилэтилкетон Бутенон
СН3 – С = О
СН2 – СН2 – СН3
Метилпропилкетон Пентанон -2
СН3 – СН2 – С = О
СН2 – СН3
Диэтилкетон Пентанон -3
СН3 – С = О
СН – СН3
СН3
метилпропилкетон 3-метилбутанон-2
Способы получения
1) Путем окисления спиртов. Из первичных спиртов получаются альдегиды, из вторичных кетоны. Окисление спиртов происходит при действии сильных окислителей (хромовая смесь) при небольшом нагревании. В промышленности в качестве окисления используют кислород воздуха в присутствии катализатора – меди (Cu) при t0= 300-5000С
СН3 – СН2 – СН2 – ОН + О К2Cr2O7 CH3 – CH2 – C =O + HOH
пропанол -1 H
пропаналь
СН3 – СН – СН3 + О К2Cr2O7 СН3 – С – СН3
ОН О
пропанол -2 пропанон
2) Термическое разложение кальциевых солей карбоновых кислот, причем, если взть соль муравьиной кислоты, то образуются альдегиды, а если других кислот, то кетоны.
СН3 – С = О
О – Са прокаливание СаСО3 + СН3 – С = О
Н –С – О Н
О уксусный альдегид
СН3 – С = О
О – Са прокаливание СаСО3 + СН3 – С = О
СН3 –С – О СН3
О ацетон
Это лабораторные способы получения.
3) По реакции Кучерова (из алкинов и воды, катализатор – соли ртути в кислой среде). ............
