СОДЕРЖАНИЕ

 

1. Введение.. 2

1.1. Свойства дибензальацетона. 2

1.2. Применение дибензальацетона. 2

1.3. Методика синтеза. 2

2. Литературный обзор. 4

2.1. Способы получения. 4

2.2. Химические свойства. 7

Список литературы... 16

1. Введение 1.1. Свойства дибензальацетона

Дибензальацетон - бесцветное или светло-желтое кристаллическое вещество в виде пластинок; по запаху напоминает кумарин; растворим в спирте, эфире, хлороформе, бензоле. Температура плавления 112°С; молекулярная масса 234.

1.2. Применение дибензальацетона

Применяется в парфюмерии в незначительных количествах, главным образом для духов. Является промежуточным продуктом для получения коричной кислоты. Используется в органическом синтезе. Бензальацетон производился в СССР с 1929 года. Количественное определение бензальацетона ведется по способу Мессенгера, описанному для количественного определения ацетона.

1.3. Методика синтеза

Реактивы и оборудование:

Бензальдегид 7,8 г (7,5 мл)

Ацетон 2,22г (2,8 мл)

Этанол (95%) 60 мл

Гидроксид натрия 7,5 г

Этилацетат 25мл

Стакан (емкость 250мл)

Мешалка

Колба коническая (емкость 50 мл)

Водяная баня

Термометр

В стакан снабженный мешалкой и термометром, наливают охлажденный до комнатной температуры раствор 7,5 г гидроксида натрия в смеси 75 мл воды с 60 мл спирта, помещают в водяную баню. При температуре 20…25°С и при перемешивании прибавляют к раствору половину приготовленной заранее смеси 7,5 мл бензальдегида и 2,8 мл ацетона. Через 2-3 минуты начинается помутнение и образуется хлопьевидный осадок. В ходе процесса нельзя дать разогреваться смеси, так как при температуре выше 30°С идет побочная реакция, снижающая выход дибензальацетона. Через 15 минут приливают оставшуюся смесь бензальдегида и ацетона. Содержимое перемешивают еще 30 минут. Выпавший кашеобразный осадок отсасывают на воронке Бюхнера, промывают на фильтре дистилярованной водой. Сушат между листами фильтрованной бумаги. Выход 7-8 г.

2. Литературный обзор 2.1. Способы получения

Получение альдегидов и кетонов

Поскольку как альдегиды, так и кетоны содержат карбонильную группу, то многие методы их получения сходны. Наряду с этим существует ряд особых способов, пригодных для синтеза только альдегидов или только кетонов [4].

1. Окисление или дегидрирование первичных или вторичных спиртов.

Важное значение имеет метод окисления по Оппенауэру (1937 г). Он представляет собой процесс, обратный реакции восстановления по Мейервейну - Пондорфу - Верлею, и применяется в основном для получения кетонов из вторичных спиртов. Последние вводят в реакцию с ацетоном в присутствии изопропилата или трет-бутилата алюминия.

Вначале образуется алкоголят алюминия вторичного спирта, дающий комплекс с ацетоном. Внутри последнего происходит перенос гидрид-иона от алкоксидного остатка на карбонильную группу.

Первичные спирты окисляются в альдегиды в том случае, если вместо ацетона в качестве акцептора гидрид-иона используют 1,4-бензохинон (п-хинон). В условиях реакции Оппенауэра двойные связи С=С не затрагиваются, что позволяет получать непредельные альдегиды и кетоны.

2. ............