Часть полного текста документа:Насыщенные (предельные) ациклические соединения (алканы). С.Ю. Елисеев Реакции, в которых участвуют алканы: -замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование и т.д.); -окисления (неполное окисление, горение, склонность к самовозгоранию в атмосфере фтора и хлора); -расщепления (крекинг, пиролиз). Термическая устойчивость алканов. Оценка антидетонационных свойств топлив. Октановое и цетановое число. Промышленные методы получения алканов. Способы получения насыщенных углеводородов. Нефть и способы ее переработки. Химические свойства насыщенных углеводородов Насыщенные (предельные) углеводороды - это вещества, трудно вступающие реакции при обычных температурах. Для всех углеводородов гомологического ряда метана характерна несклонность к реакциям присоединения. При определенных условиях они вступают в реакции замещения, в результате которых атомы водорода их молекул замещаются другими атомами или группами и образуются производные углеводородов. При энергичном воздействии температур или химических реагентов молекулы углеводородов разлагаются с разрушением углеродного скелета. Взаимодействие с галогенами В обычных условиях хлор и бром реагируют с насыщенными углеводородами, но лишь очень медленно. Если встряхивать жидкий предельный углеводород с бромной водой, то после расслаивания жидкостей углеводородный слой оказался окрашенным в желтый или коричневый цвет, т.к. бром лучше растворим в углеводороде и переходит в него из водного слоя; однако окраска брома не исчезает, т.к. он практически не вступает в реакцию. Взаимодействие насыщенных углеводородов с хлором или бромом ускоряется при нагревании и, особенно, при действии света. И атомы галогена постепенно замещают в углеродных молекулах атомы водорода. При этом образуются смеси галогенпроизводных углеводородов; реакция сопровождается выделением галогенводорода. Например, при действии хлора на метан происходит постепенное замещение всех атомов водорода и образуется смесь хлорпроизводных: СН4 + Сl2 ? СН3Cl + HCl свет хлористый метил СН3Cl + Cl2 ? CH2Cl2 + HCl свет дихлорметан CH2Cl2 + CL2 ? CHCl3 + HCl свет трихлорметан (хлороформ) СНCl3 + Cl2 ? CCl4 + HCl свет тетрахлорметан (четыреххлористый углерод) (Смесь хлора и метана взрывоопасна, хранение совместно баллонов хлора и метана - недопустимо.) При прямом галогенировании более сложных углеводородов замещение водорода может происходить у различных углеродных атомов. Например, уже при хлорировании пропана реакция протекает по двум направлениям - образуется смесь двух галогеналкилов: ?? СH3-CH2-CH2Cl + HCl CH3-CH2-CH3 + Cl2 ??? перв-хлоритый пропил свет ? ? СH3-CHCl-CH3 + HCl втор-хлористый пропил Реакция с азотной кислотой (реакция нитрования) Концентрированная азотная кислота при нагревании окисляет насыщенные углеводороды, а на холоду - не действует на них. В 1889г. М.И. Коновалов открыл, что при действии на насыщенные углеводороды разбавленной азотной кислоты, но при нагревании и под давлением, возможно замещение водорода в углеводородах на остаток азотной кислоты - NO2 (нитрогруппу): P, to R-H + HO-NO2 ?? R-NO2 + H2O углеводород азотная к-та нитросоединение Образующиеся вещества называют нитросоединениями. ............ |