Министерство образования Российской Федерации Ангарская Государственная Техническая академия Кафедра Химической технологии топлива Курсовая работа По Технологии нефтехимического синтеза Тема работы: "Нитрование ароматических углеводородов. Производство нитро-бензола" Выполнил: ст-нт гр.ТТ-99-1 Семёнов И. А. Проверил: доцент, к.х.н. Чернецкая Н.В. Ангарск 2003 План Введение 3 1. Теоретические основы нитрования 4 1.1. Общее представление об нитровании 4 1.2. Кинетика процесса нитрования 6 1.3. Фактор нитрующей активности 9 1.4. Механизм нитрования ароматических углеводородов 10 2. Промышленное производство нитробензола 17 2.1. Общие сведения об нитробензоле 17 2.2. Процесс получения нитробензола 17 2.3. Аппараты для проведения процесса нитрования бензола 21 2.4. Техника безопасности при производстве нитробензола 22 2.5. Экология 22 2.6. Разработка новых технологий нитрования 23 Заключение 24 Приложение 1 25 Приложение 2 26 Список литературы 27 Введение Нитрования - один из важнейших процессов в химической промышленности. Продукты, получаемые за счёт нитрования, являются полуфабрикатами для производства многих товаров различных назначений от взрывчатых веществ до продукции фармацептической промышленности. В данной работе рассмотрен наиболее распространённый процесс нитрования, а именно нитрования ароматических углеводородов и в частности нитрование бензола для получения нитробензола.
    Из ароматических нитросоединений производные бензола выпускаются промышленностью в наибольшем масштабе. Объем производства нитробензола в мире составил в 1985 г. 1700 тыс. т, моно- и динитротолуолов, монохлорбензолов - сотни тысяч тонн. Нитробензол используется как полупродукт в анилинокрасочной, фармацептической, парфюмерной промышленности. Исходя из нитробензола, получают анилин, бензидин, м-нитроанилин, м-фенилендиамин, п-аминосалициловую кислоту (ПАСК). Нитробензол растворяет многие органические соединения, в том числе нитрат целлюлозы, образуя с ним желатинообразную массу, благодаря чему он используется во многих отраслях промышленности как растворитель. В нефтяной промышленности нитробензол используют как растворитель для очистки смазочных масел. В работе достаточно подробно рассмотрен механизм и кинетика процесса нитрования ароматических углеводородов, описаны различные нитрующие агенты, а так же описаны их свойства. Т.к. для промышленных исполнений процесса нитрования присущи такие проблемы, как техника безопасности при производстве (в частности нитробензола), проблемы селективности и выхода целевого продукта, развития технологии, экологии производства, поэтому в данной работе они тоже были затронуты в общих чертах. 1. Теоретические основы нитрования 1.1. Общее представление об нитровании
    Нитрование - введение нитрогруппы - NO2 в молекулы органических соединений. Может проходить по электрофильному, нуклеофильному и радикальному механизмам; активные частицы в этих реакциях - соответственно катион нитрония NO2, нитрит - ион NO2 и радикал NO2. нитрование может осуществляться по атомам С, N, О замещением атома водорода (прямое нитрование) или других функциональных групп (заместительное нитрование) либо в результате присоединения группы NO2; по кратной связи. Нитрогруппу в молекулу ароматического углеводорода можно вводить различными путями; главным из них является нитрование углеводородов смесью азотной и серной кислот (нитрующая смесь) в жидкой фазе, последняя одновременно является катализатором процесса, водоотнимающим средством и веществом, способствующим более полному использованию азотной кислоты и препятствующим окислительным процессам. ............