Федеральное агентство по образованию

Государственное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«САМАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»

Инженерно-технологический факультет

Кафедра органической химии

Синтез м-Нитробензойной кислоты

Курсовая работа

Выполнил студент

3 курса, 3 группы

Кириллов Евгений Владимирович

Научный руководитель

Д.х.н., профессор Моисеев И.К.

САМАРА 2007

СОДЕРЖАНИЕ

Содержание

1.      Введение

2.      Обзор литературы

3.      Обсуждение результатов

4.      Экспериментальная часть

4.1. Реагенты и оборудование

4.2. Методика эксперимента

5.      Выводы

6.      Библиография

1. Введение

Ароматическими карбоновыми кислотами называются производные бензола, содержащие карбоксильные группы, непосредственно связан­ные с углеродными атомами бензольного ядра. Кислоты, содержащие кар­боксильные группы в боковой цепи, рассматриваются как жирноароматические.

Ароматические кислоты могут быть разделены по количеству карбо­ксильных групп на одно-, двух- и более основные. Названия кислот, у ко­торых карбоксильная группа непосредственно связана с ядром, произво­дятся от ароматических углеводородов. Названия кислот с карбоксилом в боковой цепи производятся обычно от наименований соответствующих кислот жирного ряда. Наибольшее значение имеют кислоты первого типа: например, бензойная (бензолкарбоновая) С6Н5—СООН, п-толуиловая

(п-толуолкарбоновая), фталевая (1,2-бензолдикарбоновая), изофталевая (1,3-бензолдикарбоновая),  терефталевая (1,4-бензолдикарбоновая):

Из кислот второго типа отметим фенилуксусную кислоту (I), метилфенилуксусную,

или 2-фенилпропановую, кислоту (II):

 

Физические свойства

Монокарбоновые кислоты ряда бензола — бесцветные кристалличе­ские вещества с температурой плавления выше 100 °С. Кислоты с пара-положением заместителей плавятся при значительно более высо­ких температурах, чем их изомеры. Ароматические кислоты кипят при не­сколько более высоких и плавятся при значительно более высоких темпе­ратурах, чем кислоты жирного ряда с тем же числом углеродных атомов. Монокарбоновые кислоты довольно плохо растворяются в холодной воде и значительно лучше в горячей. Низшие кислоты летучи с парами воды.

В водных растворах монокарбоновые кислоты обнаруживают большую степень диссоциации, чем кислоты жирного ряда: константа диссоциации бензойной кислоты     6,6·10-5 , уксусной кислоты 1,8·10-5.

Отдельные представители. Применение

Бензол был открыт Фарадеем в 1825 г. и была установлена его брутто-формула-С6Н6. В 1865 г. Кекуле предложил его струк­турную формулу как циклогексатриена-1,3,5. Этой формулой пользуются и в настоящее время, хотя она, как позднее будет показано, несовершенна - не отвечает полностью свойствам бен­зола.

Наиболее характерной особенностью химического поведения бензола является удивительная инертность двойных углерод-углеродных связей в его молекуле: в отличие от рассмотренных; ранее непредельных соединений он устойчив к действию окислителей (например, перманганата калия в кислой и щелочной среде, хромового ангидрида в уксусной кислоте) и не вступает в обычные реакции электрофильного присоединения, характерные для  алкенов, алкадиенов и алкинов.

Пытаясь объяснить свойства бензола особенностями строения, многие ученые вслед за Кекуле выдвигали по этому поводу свои гипотезы. ............