Реферат на тему "Арены. Толуол." Выполнил Проверила: 2002 г. План: 1. Арены Стр. 3 2. Толуол - формула, строение. Стр. 4 3. Физические свойства. Стр. 5 4. Химические свойства Стр. 6 5. Получение Стр. 9 6. Применение Стр. 10 7. Список литературы Стр. 11 1. Арены. Арены или ароматические углеводороды - это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с особым характером химических связей. Общая формула класса: CnH2n-6 . Простейшими представителями класса являются бензол и толуол: Многоядерные арены: нафталин С10Н8, антрацен С14Н10 и др.
    Термин "ароматические соединения" возник давно в связи с тем, что некоторые представители этого ряда веществ имеют приятный запах. Однако в настоящее время в понятие "ароматичность" вкладывается совершенно иной смысл.
    Ароматичность молекулы означает ее повышенную устойчивость, обусловленную делокализацией ?-электронов в циклической системе. Критерии ароматичности аренов: 1. Атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии образуют циклическую систему. 2. Атомы углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет плоское строение). 3. Замкнутая система сопряженных связей содержит 4n+2 ?-электронов (n - целое число). 2. Толуол - формула, строение. Толуол по своему строению подобен бензолу, отличием является лишь замещение одного атома водорода на группу (CH3).
    Рассмотрим строение бензола. В 1825 году английский исследователь Майкл Фарадей при термическом разложении ворвани выделил пахучее вещество, которое имело молекулярную формулу C6Н6. Это соединение, называемое теперь бензолом, является простейшим ароматическим углеводородом.
    Распространенная структурная формула бензола, предложенная в 1865 году немецким ученым Кекуле, представляет собой цикл с чередующимися двойными и одинарными связями между углеродными атомами:
    Однако физическими, химическими, а также квантово-механическими исследованиями установлено, что в молекуле бензола нет обычных двойных и одинарных углерод-углеродных связей. Все эти связи в нем равноценны, эквивалентны, т.е. являются как бы промежуточными "полуторными " связями, характерными только для бензольного ароматического ядра. Оказалось, кроме того, что в молекуле бензола все атомы углерода и водорода лежат в одной плоскости, причем атомы углерода находятся в вершинах правильного шестиугольника с одинаковой длиной связи между ними, равной 0,139 нм, и все валентные углы равны 120°. Такое расположение углеродного скелета связано с тем, что все атомы углерода в бензольном кольце имеют одинаковую электронную плотность и находятся в состоянии sp2 - гибридизации. Это означает, что у каждого атома углерода одна s- и две p- орбитали гибридизованы, а одна p- орбиталь негибридная. Три гибридных орбитали перекрываются: две из них с такими же орбиталями двух смежных углеродных атомов, а третья - с s- орбиталью атома водорода. Подобные перекрывания соответствующих орбиталей наблюдаются у всех атомов углерода бензольного кольца, в результате чего образуются двенадцать s- связей, расположенных в одной плоскости. Четвертая негибридная гантелеобразная p- орбиталь атомов углерода расположена перпендикулярно плоскости направления s- связей. Она состоит из двух одинаковых долей, одна из которых лежит выше, а другая - ниже упомянутой плоскости. ............