Трехатомные спирты (алкантриолы, или глицерины)
    Трехатомиые спирты содержат три гидроксильные группы при разных углеродных атомах.
    Общая формула СnН2n - 1(ОН)3.
    Первый и основной представитель трехатомных спиртов - глицерин (пропантриол-1,2,3) HОСН2-СHOH-СН2ОН.
    Номенклатура. Для названия трехатомных спиртов по систематической номенклатуре необходимо добавить к названию соответствующего алкана суффикс -триол.
    Изомерия трехатомных спиртов, как и двухатомных, определяется строением углеродной цепи и положением в ней трех гидроксильных групп.
    Получение. 1. Глицерин можно получать гидролизом (омылением) растительных или животных жиров (в присутствии щелочей или кислот):
    O
    H2C-O-C//-C17H35 H2C-OH
    | O |
    HC-O-C//-C17H35 + 3H2O ? HC-OH + 3C17H35COOH
    | О |
    H2C-O-C//-C17H35 H2C-OH
    триглицерид (жир) глицерин стеариновая
    кислота
    Гидролиз в присутствии щелочей приводит к образованию натриевой или калиевой солей высших кислот - мыла (поэтому этот процесс называется омылением).
    2. Синтез из пропилена (промышленный способ):
    CH3 CH2Cl
    | Cl2, 450-500 oC | H2O (гидролиз)
    CH ----? CH ----?
    || -HCl || -HCl
    CH2 CH2
    пропилен хлористый
    аллил
    CH2OH HOCl (гипо- CH2OH CH2OH
    | хлорирование) | H2O (гидролиз) |
    ?CH ----? CHOH ----? CHOH
    || -HCl | -HCl |
    CH2 CH2CL CH2OH
    аллиловый монохлор- глицерин
    спирт гидрин
    глицерина
    Химические свойства. По химическим свойствам глицерин во многом напоминает этиленгликоль. Он может реагировать одной, двумя или тремя гидроксильными группами.
    1. Образование глицератпов. Глицерин, вступая в реакции со щелочными металлами, а также с гидроксидами тяжелых металлов, образует глицераты:
    H
    |
    H2С-OH H2C-O? /O- CH2
    | | Cu |
    2 HC-OH + Cu(OH)2 ? HC-O/ ?O- CH + 2H2O
    | | H/ |
    H2C-OH H2C-OH HO-CH2
    глицерат меди
    2. Образование сложных эфиров. С органическими и минеральными кислотами глицерин образует сложные эфиры:
    H2C-OH HO-NO2 H2C-O-NO2
    | H+ |
    HC-OH + HO-NO2 -? HC-O-NO2 + 3H2O
    | |
    H2C-OH HO-NO2 H2C-O-NO2
    глицерин азотная тринитрат
    кислота глицерина
    (нитроглицерин)
    H2C-OH HO-OC-CH3 H2C-O-COCH3
    | H+ |
    HC-OH + HO-OC-CH3 -? HC-O-COCH3 + 3H2O
    | |
    H2C-OH HO-OC-CH3 H2C-O-COCH3
    глицерин уксусная триацетат
    кислота глицерина
    3. Замена гидроксильных групп на галогены. При взаимодействии глицерина с галогеноводородами (НС1, НВr) образуются моно- и дихлор- или бромгидрины:
    H2C-Cl H2C-Cl
    | |
    H2C-OH ? HC-OH ?? HC-Cl?? CH2\
    | HCl | | HCl | | | KOH | O
    HC-OH --| H2C-OH -- | H2C-OH|---? CH/
    | -H2O | -H2O | | -KCl, -H2O |
    H2C-OH ?? H2C-OH ? H2C-Cl ? CH2Cl
    | |
    HC-Cl HC-OH
    | |
    H2C-OH H2C-Cl
    монохлор- дихлор- эпихлор-
    гидрины гидрины гидрин
    4. ............