Введение

Спирты представляют собой соединения общей формулы ROH, в которых гидроксильная группа присоединена к насыщенному атому углерода. По номенклатуре ИЮПАК насыщенные спирты называют алканолами, нумерация в которых определяется гидроксильной группой. Гидроксильная группа при наличии двойной и тройной связей является старшей.

                            

этанол     1-пропанол       2-пропанол       2-пропен-1-ол     2-пропин-1-ол

этиловый пропиловый  изопропиловый  аллиловый       пропаргиловый

спирты

                         

 1-бутанол            2-бутанол       2-метил-1-пропанол   2-метил-2-пропанол

 н-бутиловый    втор-бутиловый    изобутиловый     трет-бутиловый  спирты

При нумерации атомов главной цепи спиртов гидроксильная группа имеет преимущество перед алкильными группами, атомами галогенов и кратной связью.

транс-3-(2’-гидроксиэтил)-1-циклопентанол

Часто спирты называют по углеводородной группе (этиловый спирт). В этой номенклатуре положение заместителя в алкильной группе спирта обозначается буквами греческого алфавита:

                       

g-бромпропиловый спирт          b-метоксиэтиловый спирт

В зависимости от того, является ли атом углерода, к которому присоединена гидроксильная группа, первичным 1о, вторичным 2о или третичным 3о спирты бывают 1о (RCH2OH), 2о (R2CHOH) или 3о (R3COH). Например, из четырех возможных бутиловых спиртов два – бутиловый и изобутиловый являются первичными 1о,  втор-бутиловый  - вторичным 2о и  трет-бутиловый – третичным 3о.

Число гидроксильных групп в молекуле определяет так называемую атомность спирта. По числу гидроксильных групп в молекуле спирты подразделяются на одноатомные, двухатомные, трехатомные и т.д. Например, этанол является одноатомным спиртом, этиленгликоль _ двухатомным, а глицерин  _ трехатомным.

            

          этиленгликоль                                              глицерин

Гидроксильные группы могут находиться лишь у разных атомов углерода (правило Эрленмеера). Если две гидроксильные группы оказываются у одного атома углерода, то они немедленно отщепляют воду:

Полиолы

Получение полиолов

В промышленности этиленгликоль получают исключительно гидратацией окиси этилена. Другие 1,2-диолы (гликоли) могут быть получены окислением алкенов перманганатом калия или тетрокисдом осмия:

        (81)

циклопентен                  цис-1,2-иклопентандиол

    (82)

  пропен                                             1,2-пропандиол (пропиленгликоль)

Приводимый ниже механизм этих реакций предполагает образование циклических интермедиатов.

  (М 18)

  (М 19)

Обе гидроксильные группы присоединяются к двойной связи с одной стороны (цис-присоединение). Обе эти реакции представляют собой син гидроксилирование.

Глицерин получают из аллилхлорида по разным схемам, например:

аллилхлорид         аллиловый  спирт   2-Хлор-1,3-пропандиол   1-Хлор-1,3-пропандиол   (83)

                                глицерин 

Пинакон (2,3-диметил-2,3-бутандиол) получают восстановлением ацетона амальгаммой магния в бензоле:

    (84)

                    пинакон

Свойства полиолов

Многие из химических свойств полиолов походят на таковые спиртов. ............