Федеральное агентство по образованию
Государственное образовательное учреждение
Высшего профессионального образования
Тульский государственный университет
Кафедра химии
Курсовая работа
по курсу принципы органического синтеза
на тему:
«Синтез 2,2-диэтоксииндандиона»
Выполнил: студент группы 430461
Ершова О.Е.
Научный руководитель
к.х.н. Егоров А.М
Тула 2010
Содержание
Введение
1. Литературный обзор
1.1 Ретросинтетический анализ
1.2 Планирование эксперимента
2. Методики эксперимента
2.1 Получение индандиона-1,3
2.2 Получение п-толуолсульфонилазида
2.3 Получение 2-диазоиндандиона-1,3
2.4 Получение трет-бутилгипохлорита
2.5 Получение 2,2-диэтоксииндандиона-1,3
3. Экспериментальная часть
3.1 Синтез индандиона-1,3
3.2 Синтез п-толуолсульфонилазида
3.3 Синтез 2-диазоиндандиона-1,3
3.4 Синтез трет-бутилгипохлорита
3.5 Синтез 2,2-диэтоксииндандиона-1,3
4. Обсуждение результатов
5. Выводы
Список использованной литературы
Введение
Аминокислоты, пептиды и протеины, или белки образуют группу химически и биологически родственных соединений, которым принадлежит очень важная роль в жизненных процессах. При полном гидролизе белки и пептиды распадаются на б-аминокарбоновые кислоты H2N-CHR-COOH. Их строение может быть установлено окислительным расщеплением, в результате которого боковая цепь вместе с б-углеродным атомом превращается в альдегид. В качестве окислителей могут применять перекиси, персульаты, кислород в присутствии катализаторов и некоторые органические соединения, одним из которых является 2,2- диэтоксииндандион-1,3. 2,2-диэтоксииндандион-1,3 применяется также при хроматографическом и количественном анализе аминокислот. Поэтому синтез этого соединения представляет интерес. В настоящее время для синтеза сложных органических молекул применяют ретросинтетический анализ, позволяющий спланировать синтез.
Целью данной работы является определение пути синтеза 2,2- диэтоксииндандиона-1,3 с помощью ретросинтетического анализа и его последующее получение.
1. Литературный обзор
1.1 Ретросинтетический анализ
Химики-синтетики постоянно сталкиваются с проблемой планирования многостадийных синтезов. В случае простых соединений эта проблема решается легко:
В случае сложных синтезов, особенно алкалоидов или биологически активных веществ, составление схемы синтеза из доступных веществ требует больших усилий. Синтез Резерпина, составленный Кои, состоял из 24 стадий. Его Кои составлял 4 года. Поэтому сложность молекул, которые сейчас синтезируются химиками, побудила их создать систематический подход к планированию синтеза, который называется ретросинтетический анализ.
В основе ретросинтетического анализа лежит принцип уменьшения сложности молекулы. Упрощение молекулы проводят пока не будет получено доступное соединение или соединение, способ получения которого известен. Молекула вещества, которое нужно синтезировать называется целевой молекулой или ТМ.
Мысленно проводимые реакции обратные реакциям синтеза называются трансформами (Tf). Трансформы уменьшают сложность молекулы. ............
