ОДНОАТОМНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ СПИРТЫ (АЛКАНОЛЫ) 1.1.1. СТРОЕНИЕ Изучение спиртов лучше начать с рассмотрения предельных одноатомных, имеющих общую формулу CnH2n+1OH, или в общем виде R-OH. В зависимости от характера углеродного атома (первичный, вторичный или третичный), с которым связана гидроксильная группа, различают спирты первичные, вторичные и третичные:
    OH
    | CH3-CH2-CH2-OH H3C-CH-CH3 H3C-C-CH3
    | |
    OH CH3
    пропиловый изопропиловый трет-бутиловый
    спирт спирт спирт
    (первичный) (вторичный) (третичный) (Одновалентная спиртовая группа -СН2OН называется первичной, двухвалентная - ==СН-ОН - вторичной и трехвалентная - ??С-ОН - третичной спиртовой группой.) Строение самого простого спирта - метилового (метанола) - можно представить формулами: H | H-C-OH или CH3-OH | H структурные формулы H .. .. H : C : O : H .. .. H электронная формула Из электронной формулы видно, что кислород в молекуле спирта имеет две неподеленные электронные пары. Кислород в гидроксильной группе, обладая значительной электроотрицательностью, оттягивает электронную плотность связи O-Н в свою сторону. Поэтому такая связь частично поляризована: на атоме кислорода появляется частичный отрицательный, а на водороде - частичный положительный заряды:? ?- ??+ O ? H Однако эта поляризация снижается за счет донорных свойств алкильных радикалов:?
    ??- ??+ R ? O ? H Таким образом, подвижность атома водорода в гидроксильной группе спирта несколько меньше, чем в воде. Более "кислым" в ряду одноатомных предельных спиртов будет метиловый (метанол). Он немного "кислее", чем вода. Радикалы в молекуле спирта также играют определенную роль в проявлении кислотных свойств. Обычно углеводородные радикалы понижают кислотное свойства. Но если в них содержатся, электроноакцепторные группы, то кислотность спиртов заметно увеличивается. Например, спирт (СF3)3С-ОН за счет атомов фтора становится настолько кислым, что способен вытеснять угольную кислоту из ее солей. 1.1.2. НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ Номенклатура. Названия спиртов чаще всего связывают с названиями радикалов, с которыми связана гидроксильная группа: H3C-OH C2H6-OH H3C-CH-OH
    |
    CH3 метиловый этиловый изопропиловый
    спирт спирт спирт По систематической номенклатуре спирты называют по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса -ол (СН3ОН - метанол, C2H5-ОН - этанол и т.д.). Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена гидроксильная группа. Например: CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH-OH CH3-CH-CH2-CH-CH3
    | | |
    CH3 CH3 OH
    пропанол-1 пропанол-2 4-метилпентанол-2 Иногда спирты рассматривают как производные простейшего спирта - метилового СH3-ОН, который называют также карбинолом: CH3-CH2-OH метилкарбонил (этиловый спирт) Изомерия. Строение спиртов зависит от структуры углеродной цепи и положения в ней гидроксильной группы. ............