Диеновые углеводороды (алкадиены, или диолефины)
    Непредельные соединения, содержащие в молекуле две двойные связи, называются диеновыми углеводородами (диолефииами, или алкадиенами).
    Диеновые углеводороды на два атома водорода беднее, чем алкены с тем же числом углеродных атомов. Поэтому общая формула таких соединений СnН2n - 2 1. Строение и классификация
    Две двойные связи в алкадиенах могут находиться в различных положениях относительно друг друга. Если они расположены рядом, то такие связи называются кумулированными (I), если же разделены одной простой связью (II) - сопряженными или конъюгированными. Двойные связи, разделенные двумя или несколькими простыми, называются изолированными или несопряженными (III):
    Н2С=С=СН2
    (I) Н2С=СН-CН=СН2
    (II) H2C=CH-CH2-CH2-CH=CH2
    (III) Из этих трех видов диеновых углеводородов наибольшее значение имеют диены с сопряженными двойными связями. Рассмотрим эти соединения на примере дивинила (бутадиена-1,3). Установлено, что двойные связи в его молекуле (C1-C2 и С3-С4) рис. 1) несколько длиннее (0,136 нм), чем двойная связь в этилене (0,134 нм). Простая же связь (С2-С3), расположенная между двумя двойными связями, короче обычной ?-связи (сравните: 0,146 нм в дивиниле и 0,154 нм в этане). Причина такого "выравнивания" длин углерод-углеродных связей в дивиниле состоит в том, что 2р-орбитали всех четырех углеродных атомов перекрываются между собой (правда, это перекрывание между C2 и С3 несколько меньше) с образованием единой молекулярной орбитали с равномерным по своей молекуле ?-электронным облаком.
    Взаимодействие двух соседних ?-связей способствует процессу взаимного влияния атомов в такой системе (эффект сопряжения). Это приводит к снижению общей энергии молекулы. В результате повышается ее устойчивость. В то же время молекула дивинила при химических реакциях ведет себя намного активнее, чем обычный алкен. Особенно это проявляется в реакциях присоединения. 2. Номенклатура и изомерия
    По систематической номенклатуре диеновые углеводороды называют так же, как и этиленовые, но заменяют при этом суффикс -ен на -диен (две двойные связи). Положение каждой двойной связи обозначают цифрой. Нумерацию производят таким образом, чтобы сумма цифр, обозначающая положение двойных связей, была наименьшей:
    1 2 3 4 5
    Н2С==СН-СН==СН-СН3
    пентадиен-1,3
    (но не пентадиен-2,4)
    В систематической номенклатуре сохраняются такие названия, как аллен (пропадиен-1,2), дивинил (бутадиен-1,3), изопрен (2-метилбутадиен-1,3).
    Изомерия диенов зависит от различного положения двойных связей в углеродной цепи и от строения углеродного скелета:
    Н2С==С-СН==СН2 Н3С-С==С==СН2
    | |
    СН3 СН3
    2-метилбутадиен-3 3-метилбутадиен-1,2
    Н3С-СН==С==СН-СН3 Н2С==СН-СН2-СН==СН2 Н2С==С==СН-СН2-СН3
    пентадиен-2,3 пентадиен-1,4 пентадиен-1,2
    Н2С==СН-СН==СН-СН3
    пентадиен-1,3 3. Получение диенов
    Из диеновых углеводородов особое значение имеют дивинил (бута-диен-1,3) и изопрен (2-метилбутадиен-1,3). ............