Двухатомные спирты (алкандиолы, или гликоли)
    Двухатомные спирты (гликоли) содержат в молекуле две гидроксильных группы при разных углеродных атомах.
    Общая формула этих спиртов CnH2n(OH)2. Первым представителе двухатомных спиртов является этиленгликоль (этандиол) НОСН2-СН2ОН.
    Номенклатура. Чтобы назвать эти спирты по систематической номенклатуре, к названию алкана добавляют суффикс -диол, а цифрам указывают место гидроксилов в углеродной цепи:
    Н3С-СН2-СН-СН2ОН
    |
    ОН
    бутандиол-1,2
    По рациональной номенклатуре названия двухатомных спиртов можно составить из названий соответствующих алкеновых углеводородов с добавлением слова гликоль:
    НОСН2-СН2ОН НОСН2-СНОН-СН3
    этиленгликоль пропиленгликоль
    (этандиол) (пропандиол-1,2)
    Изомерия этих спиртов зависит от строения углеродной цепи и расположения в ней двух гидроксильных групп (?-,??-, ?-гликоли и т.д.):
    Н3С-СНОН-СН2ОН HOCH2-CH2-CH2OH
    пропандиол-1,2 пропандиол-1,3
    (?-гликоль) (?-гликоль)
    Получение. В методах получения двухатомных и одноатомных спиртов много общего. Так, двухатомные спирты можно получать:
    1. Гидролизом дигалогенопроизводных:
    Н3С-СН-СН2Сl + 2Н2О ? Н3С-СН-СН2ОН + 2HСl
    | |
    Сl ОН
    1,2-дихлорпропан пропандиол-1,2
    2. Окислением этиленовых углеводородов:
    Н2С==СН2 + Н2О + O ? HOCH2-CH2OH
    этилен этиленгликоль
    3. Гидратацией оксида этилена:
    Н2С-CH2 +Н2О ? НОСН2-СН2ОН
    \ /
    O
    оксид
    этилена
    Физические свойства. Низшие гликоли (от греч. glykys - сладкий) - сиропообразные, сладкие на вкус, растворимые в воде вещества. Гликоли кипят при более высокой температуре и имеют большую плотность, чем соответствующие им (с тем же числом углеродных атомов) одноатомные спирты. Это объясняется присутствием второй гидроксильной группы, что ведет к образованию дополнительных водородных связей.
    Химические свойства. Двухатомные спирты в химических реакциях могут реагировать одной или двумя гидроксильными группами.
    1. Образование гликолятов. В отличие от одноатомных спиртов двухатомные легко вступают во взаимодействие не только со щелочными металлами, но и с оксидами и гидроксидами тяжелых металлов. Образующиеся вещества называют гликолятами:
    H
    |
    CH2OH H2C-O\ ?O-CH2
    2 | + Cu(OH)2 ? | Cu | + 2H2O
    CH2OH H2C-O? \O-CH2
    |
    H
    этилен- гликолят меди (комп-
    -гликоль лексное соединение)
    2. Реакции дегидратации. Эти реакции, как известно, могут быть внутримолекулярными и межмолекулярными:
    а) внутримолекулярная дегидратация:
    H2C-CH-OH ? [H2C==CH-OH] ? H3C-C==O
    | | -H2O \
    OH H H
    этилен- виниловый уксусный
    гликоль спирт альдегид
    б) межмолекулярная дегидратация:
    HOCH2-CH2OH + HOCH2-CH2OH ? HOCH2-CH2-O-CH2-CH2OH
    -H2O диэтилентликоль
    В случае (б) процесс может идти и дальше - с образованием полимера:
    nHOCH2-CH2OH ? [-CH2-CH2-O-]n + nH2O
    При межмолекулярной дегидратации образуются не только линейные но и циклические продукты:
    /O\
    H2C-OH HO-C H2C CH2
    | + | ?? | | + 2H2O
    H2C-OH HO-CH2 H2C CH2
    \O/
    1,4-диоксан
    Диоксан используют в качестве растворителя (осторожно: токсичен).
    3. ............