Содержание

Введение

1. Микробиологические трансформации органических соединений

2. Микробиологические трансформации стероидов

2.1 Стерины

2.2 Основные микробиологические превращения стероидов

2.2.1 Введение гидроксильной группы

2.2.2 Дегидрогенизация стероидов

2.2.3 Микробиологическое восстановление

2.2.4 Окисление гидроксильной группы в кетогруппу

2.2.5 Гидролиз эфиров стероидов

2.2.6 Отщепление боковых цепей стероидов

3. Методы проведения процессов микробиологических трансформаций

4. Примеры промышленного использования микробиологических трансформаций

Список используемой литературы

Введение

Микробиологическая трансформация – использование ферментативной активности жизнеспособных клеток микроорганизмов, результатом чего является некоторое изменение молекулярной структуры трансформируемого субстрата.

В области превращений стероидных соединений достоинства биологических катализаторов проявляются наиболее ярко. Долгое время микробиологическая трансформация считалась специфическим методом химии стероидов.

Первые сообщения о трансформации стероидов микроорганизмами появились задолго до того, как было установлено строение основных представителей стероидов. Еще в конце XIX в. Было известно, что бактериальная флора кишечника млекопитающих превращает холестерин в копростерин, а холевую кислоту — в дезоксихолевую. К 1913 г. Относится открытие полного расщепления холестерина микобактериями. И лишь в 30-х годах, когда была установлена структура основных стероидных гормонов, известных к тому времени, начались попытки применять трансформирующую способность микроорганизмов для препаративного получения этих соединений. В 1948 г. Впервые осуществлено введение гидроксильной группы в молекулу стероида микробилогическим путем. Но только после получения 11-гидроксипрогестерона из прогестерона при ферментации последнего с культурой Rhizopus nigricans микробиологические трансформации стероидов привлекли широкое внимание.

Данная трансформация ярко продемонстрировала преимущества микробиологических методов перед химическими: введение кислородной функции в определенное положение молекулы стероида заменялось единственной стадией ферментативного гидроксилирования. Открытие в эти же годы терапевтической ценности кортизона наряду с указанными успехами микробиологического процесса гидроксилирования привлекло огромное внимание микробиологов, химиков и врачей к данной области.

Внедрение микробиологического синтеза в процессы получения стероидных гормональных препаратов вызвало переворот в фармацевтической промышленности, позволив сразу во много раз удешевить ценные препараты.

1.  Микробиологические трансформации органических соединений

Область синтетического применения микроорганизмов можно условно разделить на два направления:

1)  полный биосинтез микроорганизмами важных биологически активных веществ и продуктов (антибиотиков, ферментов, витаминов, стеринов, аминокислот и др.) осуществляемый клетками с помощью компонентов питательной среды;

2)  микробиологические трансформации, то есть совместное использование отдельных химических и микробиологических стадий в многостадийном целенаправленном синтезе лекарственных препаратов и других ценных для народного хозяйства продуктов.

Применение микроорганизмов в качестве носителей активных полиферментных систем, способных переводить экзогенные органические соединения в разнообразные полезные продукты и физиологически активные вещества основано на том, что они могут осуществлять в одну стадию важнейшие превращения, требующие при синтезе 20 химических стадий. ............