Ненасыщенные углеводороды (алкадиены, алкины). С.Ю. Елисеев
    Понятие алкадиенов, алкинов, их использование. Гомологические ряды, общие формулы, номенклатура. Основные химические реакции:
    присоединения (водорода, галогенов, галогеноводородов, воды,
    окисления (неполное окисление, горение, склонность к самовозгоранию в атмосфере галогенов);
    полимеризации. Диеновые углеводороды (алкадиены)
    Диеновыми углеводородами или алкадиенами, называются ненасыщенные углеводороды с открытой цепью углеродных атомов, в молекулах которых имеются две двойные связи. Состав этих углеводородов может быть выражен формулой СnH2n-2.
    Номенклатура и классификация
    Индивидуальные углеводороды с двумя двойными связями называют, пользуясь принципами международной заместительной номенклатуры для алкенов, с той лишь разницей, что в наименовании перед окончанием - ен, обозначающим двойную связь, ставят греческое числительное -ди, так образуется родовое для этих углеводородов окончание - диен (отсюда и название диеновые). Перед названием основы (т.е. главной цепи, включающей обе двойные связи) ставят цифры, обозначающие номера углеродных атомов, за которыми следуют двойные связи. Отдельные представители имеют также и тривиальные названия.
    Диеновые углеводороды, в которых две двойные связи находятся рядом и не разделены простыми связями, называют углеводородами с кумулированными двойными связями. Например:
    1 2 3
    СН2=С=СН2 1,2-пропадиен (аллен)
    При нагревании в присутствии щелочи диеновые углеводороды с кумулированными двойными связями (аллены) могут перегруппировываться в алкины, например:
    t, ОН-
    СН3-СН=С=СН-СН3 ??????? СН3-СН2-С?С-СН3
    2,3-пентадиен 2-пентин
    Диеновые углеводороды, в молекулах которых две двойные связи разделены двумя или более простыми связями, называются углеводородами с изолированными двойными связями. Например:
    1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6
    СН2=СН-СН2-СН=СН2 СН2=СН-СН2-СН2-СН=СН2
    1,4-пентадиен 1,5-гексадиен (диаллил)
    (аллил СН2=СН-СН2- )
    Особое значение имеют этиленовые углеводороды, в молекулах которых двойные связи разделены одной простой связью. Такие углеводороды называют углеводородами с сопряженными двойными связями. Простейшим представителем является 1,3-бутадиен:
    1 2 3 4
    СН2=СН-СН=СН2
    Этот углеводород образован двумя винильными радикалами (винил СН2=СН- ) и поэтому его иначе называют дивинилом. Химические свойства диенов с кумулированными и с изолированными двойными связями
    По свойствам эти углеводороды близки к этиленовым углеводородам и вступают в обычные реакции присоединения. Отличие их состоит в том, что каждой молекуле этих диенов может последовательно присоединиться две молекулы реагента (например, Н2, Br2, HCl и т.п.). При этом обе двойные связи реагируют независимо одна от другой: вначале одна, потом вторая. Например:
    1 2 3 4 5 +Br2 +Br2
    СН2=СН-СН2-СН=СН2 ?? СН2=СН-СН2-СН-СН2 ??
    1.4-пентадиен 1.2-дибром-4-пентан ? ?
    Br Br
    ?? СН2-СН-СН2-СН-СН2
    ? ? ? ? 1,2,4,5-тетрабромпентан
    Br Br Br Br
    Химические свойства диенов с сопряженными двойными связями
    Непредельные углеводороды с сопряженными двойными связями также характеризуются реакциями присоединения. ............