Часть полного текста документа:Непредельные, или ненасыщенные, углеводороды ряда этилена (алкены, или олефины) Алкены, или олефины (от лат. olefiant - масло - старое название, но широко используемое в химической литературе. Поводом к такому названию послужил хлористый этилен, полученный в XVIII столетии, - жидкое маслянист вещество.) - алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь. Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными. Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n. 1. Строение алкенов Простейшим представителем этиленовых углеводородов, его родоначальником является этилен (этен) С2Н4. Строение его молекула можно выразить такими формулами: H H H H | | : : C==C C::C | | : : H H H H По названию первого представителя этого ряда - этилена - такие углеводороды называют этиленовыми. В этиленовых углеводородах (алкенах) атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр2-гибридизапия). Напомним, что в этом случае между углеродными атомами возникает двойная связь, состоящая из одной ?- и одной ?-связи. Длина и энергия двойной связи равны соответственно 0,134 нм и 610 кДж/моль. Разница в энергиях ?- и ?-связей (610 - 350 = 260) является приблизительной мерой, характеризующей прочность ?-связи. Будучи более слабой, она в первую очередь подвергается разрушительному действию химического реагента. 2. Номенклатура и изомерия Номенклатура. Алкены простого строения часто называют, заменяя суффикс -ан в алканах на -илен: этан - этилен, пропан - пропилен и т.д. По систематической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан - алкен, этан - этен, пропан - пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например: СH3 | H3C-CH2-C-CH==CH2 H3C-C==CH-CH-CH2-CH3 | | | CH3 CH3 CH3 3,3-диметилпентен-1 2,4-диметилгексен-2 Иногда используют и рациональные названия. В этом случае все алкеновые углеводороды рассматривают как замещенные этилена: Н3С-СН==СН-CH2-СН3 метилэтилэтилен Непредельные (алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической номенклатуре: Н2С==СН- - винил (этенил) Н2С==CН-СН2 - аллил (пропенил-2) Изомерия. Для алкенов характерны два вида структурной изомерии. Кроме изомерии, связанной со строением углеродного скелета (как у алканов), появляется изомерия, зависящая от положения двойной связи в цепи. Это приводит к увеличению числа изомеров в ряду алкенов. Первые два члена гомологического ряда алкенов - этилен и пропиле) - изомеров не имеют и их строение можно выразить так: H2C==CH2 H2C==CH-CH3 этилен пропилен (этен) (пропен) Для углеводорода С4H8 возможны три изомера: CH3 | H2C==CH-CH2-CH3 H3C-CH==CH-CH3 H2C==C-CH3 бутен-1 бутен-2 2-метилпропен-1 Первые два отличаются между собой положением двойной связи углеродной цепи, а третий - характером цепи (изостроение). Однако в ряду этиленовых углеводородов помимо структурно изомерии возможен еще один вид изомерии - цис-, транс-изомерия (геометрическая изомерия). ............ |