Отдел образования администрации Центрального района Муниципальная гимназия № 1 РЕФЕРАТ По теме: НЕСИММЕТРИЧНЫЕ СУЛЬФИДЫ НА ОСНОВЕ 4 - ( ? - ХЛОРПРОПИЛ ) - 2 - ТРЕТ. - БУТИЛФЕНОЛА Галанская Галина, Евсюкова Ирина и Кривошапкин Иван, ученики 11 "А" класса НАУЧНЫЙ РУКОВОДИТЕЛЬ: ст. преподаватель кафедры органической химии НГПУ Марков Александр Федорович Новосибирск - 2000 СОДЕРЖАНИЕ 1. Введение 2. Пространственно-затрудненные фенолы и стабилизация полимерных материалов 2.1. Старение полимеров 2.2. Пространственно-затрудненные фенолы, как ингибиторы радикальных процессов в полимерах. 3. Методы получения органических сульфидов 4. Пути синтеза несимметричных сульфидов на основе 4(?хлорпропил)2трет.бутилфенола. 4.1. Получение 4(?хлорпропил)2трет.бутилфенола (хлорид Ф-13) 4.2. Синтез 4(?меркаптопропил)2трет.бутилфенола 4.3. Синтез 2,2'- метиленбис[4(?меркаптопропил)6трет.бутилфенола]. 4.4. Синтез несимметричных сульфидов алкилированием 4(?меркаптопропил)2трет.бутилфенола и 2,2`метиленбис[4(?меркаптопропил)6трет. бутилфенол] алкилгалогенидами в щелочном виде. 5. Практическая часть 5.1. Наработка 4(?хлорпропил)2трет.бутилфенола (хлорид Ф-13) 5.2. Получение 4(?меркаптопропил)2трет.бутилфенола 5.3. Получение 2,2'-метиленбис-[4-(?-меркаптопропил)-6-трет.-бутилфенола] 5.4. Взаимодействие 2,2'метиленбис[4(?меркаптопропил)6трет.бутилфенола] с бромистым бутилом (н-C4H9Br) в щелочной среде 5.5. Взаимодействие 2,2'метиленбис[4(?меркаптопропил)6трет.бутилфенола] с йодистым этилом (C2H5J) в щелочной среде 5.6. Взаимодействие 4(?меркаптопропил)2трет.бутилфенола с йодистым этилом (C2H5J) в щелочной среде. 5.7. Взаимодействие 4(?-меркаптопропил)2трет.бутилфенола с бромистым бутилом (н-C4H9Br) в щелочной среде. 6. Выводы 1. Введение Полимерные вещества внедрились во все сферы человеческой деятельности - технику, здравоохранение, быт. Ежедневно мы сталкиваемся с различными пластмассами, резинами, синтетическими волокнами. Полимерные материалы обладают многими полезными свойствами: они высокоустойчивы в агрессивных средах, хорошие диэлектрики и теплоизоляторы. Некоторые полимеры обладают высокой стойкостью к низким температурам, другие - водоотталкивающими cвойствами и так далее. Недостатками многих высокомолекулярных соединений является склонность к старению и, в частности, к деструкции - процессу уменьшению длины цепи и размеров молекул. Деструкция может быть вызвана механическими нагрузками, действий света, теплоты, воды и особенно кислорода и озона. Процесс уменьшения цепи идёт за счёт разрушения связей С-С и образования радикалов, которые в свою очередь, способствуют дальнейшему разрушению полимерных молекул. Перед учёными стоит проблема продления срока службы полимерных изделий. Для предотвращения старения в полимерные материалы вводят различные добавки (стабилизаторы). В качестве ловушек свободных радикалов, образующихся при деструкции полимерных материалов, используют фенольные стабилизаторы. Фенольные стабилизаторы более эффективны, так как, улавливая свободные радикалы, образуют более устойчивые связи с ними, предотвращая дальнейшую деструкцию углеродной цепи. Кроме того, они обладают комплексным защитным действием (например, предотвращают разрушающее действие кислорода и высоких температур, или кислорода и радиации). Фенольные стабилизаторы выгодно отличаются от других добавок тем, что не изменяют цвет полимерных материалов, в состав которых вводятся. В настоящее время в промышленном производстве полимеров требуются новые фенольные добавки с широким спектром стабилизирующих свойств и низкой себестоимостью. ............