Николо-Угрешской обители уже более 600 лет. За это время она горела, ветшала, отстраивалась заново. В 1920-е годы наступил момент, когда показалось, что история монастыря кончилась. Но прошло время, и угрешская летопись продолжилась.

В августе 1380 года до московского князя Дмитрия Ивановича дошли (тревожные вести о том, что хан Мамай собирает большое войско, чтобы идти на Русь. Готовясь дать отпор татарам, князь разослал гонцов по русским землям. Сбор войск назначен был в Коломне. Дорогою из Москвы Дмитрий сделал привал недалеко от города. Здесь ему было чудесное видение иконы Святителя Николая. "Сия вся угреша сердце мое!" - воскликнул будто бы он. Отсюда и произошло название местности.

8 сентября 1380 года состоялась кровопролитная битва на Куликовом поле, расположенном между Доном, Непрядвой и Красивой Мечей. Победа была куплена русскими дружинами дорогой ценой. Похоронив павших в бою, князь Дмитрий (теперь уже по праву - "Донской") возвратился в конце сентября в Москву. Но прежде остановился он на Угреше, где "повеле сооружити храм во имя и в честь Святителя Угодника Христова Николая Чудотворца; и возлип; ну обитель славну..."

О древнейшей истории Николо-Угрешского монастыря нам известно не так уж много. Связано это с тем, что он был полностью сожжен во время набега на Москву крымского хана Мехмет-Гирея в 1521 году. Тогда-то и погибли в огне документы, которые могли бы поведать нам о первых полутора веках существования обители. Однако кое-что история для нас сохранила. Так, мы знаем, что уже в XV веке монастырь имел свое подворье в московском Кремле (правда, в 1479 году оно сгорело, но затем было отстроено заново). Князья московские не обходили его своим вниманием: Василий II (Темный) пожертвовал ему селенья Жирошкино и Каиотню, а в 1519 году здесь побывал Василий III, отец Ивана Грозного.

При Иване Грозном Николо-Угрешский монастырь приобрел множество различных льгот. В частности, Иоанн Васильевич даровал ему жалованную грамоту, закрепившую за ним четырнадцать сел, и позволил торговать беспошлинно по всему государству (за исключением Нижнего Новгорода). Последующие государи подтверждали эти исключительные права.

Николо-Угрешский монастырь пользовался репутацией обители строгой и благонамеренной. В этом были свои выгоды, но были и неудобства, главное из которых заключалось в том, что "на У грешу" часто ссылали беспокойных и опасных лиц духовною звания. Обычай этот укоренился, по-видимому, еще в XV веке. В летописях за 1487 год находим следующий замечательный фрагмент: "Пред Великим днем (то есть перед Пасхой), в сенях у Великого князя громко из народа закричал из Спасова монастыря галичанин, глаголя: гореть Москве на Велик день! Князь же Великий, яко юрода, велел его поимати, и на У грешу его посла к Николе".

В Смутное время Николо-Угрешскому монастырю выпала доля нелегкая, но и заметная: здесь в 1610 году расположился вместе с Мариной Мнишек Лжедмитрий II. Именно отсюда он бежал с приближенными в Калугу. Дальнейшая судьба "царской четы" плачевна: Лжедмитрий был убит в декабре 1610 года князем Урусовым, а Марину Мнишек взяли под стражу. Своего сына-первенца, заранее прозванного в народе "Воренком", она родила в темнице. Впоследствии этот мальчик, будучи четырех лет от роду, был повешен в Москве. ............