№1
Определите тип аминокислоты согласно физико-химической, физиологической и структурной классификации, охарактеризуйте химические и кислотно-основные свойства. Приведите реакции с HCl, NaOH, HNO2, CH3OH. Напишите формулу аминокислоты в изоэлектрической точке, а также ее катионную и анионную формы в растворе. В какой из указанных форм данная аминокислота будет находиться при физических значениях рН в организме (рН = 7)?
Ответ: Метионин – мобильный одноуглеродный фрагмент, который используется для метилирования большого числа разных соединений. Незаменимая протеиногенная серосодержащая моноаминокарбоновая аминокислота с неполярным радикалом (α – амино – γ – метилтиомасляная кислота).
CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH
│
NH2
Сокращенное название: «Мет».
Физические свойства – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворяется в воде.
Химические свойства – все аминокислоты содержат карбоксильную группу, обладающую кислотными свойствами и аминогруппу, от которой зависят основные свойства.
Изоэлектрическая точка – 5,74.
1) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + HCl →
│
NH2
→ CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH Cl -
│
+ NH2
2) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + NaOH →
│
NH2
→ CH3 – S – (CH2)2 – CH – COONa + H2O (натриевая соль
│ аминокислокислоты).
NH2
3) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + НО – N = O →
│ (HNO2)
NH2
→ CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + N2 + H2O
│
OH
4) CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + CH3OH →
│
NH2
CH3
→ CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + C = O →
│ CH3
NH2
→ CH3 – S – (CH2)2 – CH – COOH + H2O
│
N = C (CH3)2
Одновременное присутствие в молекуле аминокислоты и кислотного и основного центра приводит к возможности внутримолекулярного взаимодействия с образованием биполярных ионов, или цвиттер – ионов:
CH3 – S – (CH2)2 – CH – COO- + Н+ →
│
NH3
→ CH3 – S – (CH2)2 – CH – COO-
│
+ NH3
В водном растворе α – аминокислоты существуют в виде равновесной смеси биполярного иона, катионной и анионной формы:
+ - H+ + -H+
NH3 – CH – COOH → NH3 – CH – COO- → NH2 – CH – COO-
│ +H+ │ +H+ │
CH3 CH3 CH2
│ │ │
S S S
│ │ │
CH2 CH2 CH2
│ │ │
CH2 CH2 CH2
│ │ │
CH – NH2 CH – NH2 CH – NH2
│ │ │
COOH COOH COOH
Катионная форма Анионная форма
В среде рН = 7 существует в виде диполя.
№2
Напишите формулы дипептидов и трипептидов, построенных из остатков приведенных ниже аминокислот. ............
