Федеральное агентство по образованию

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования

 

Самарский государственный технический университет

Кафедра: «Органическая химия»

Курсовая работа

Выполнил: студент _________________

                                                                        (подпись)

Руководитель: _________________

                                                                  (подпись)

Работа защищена

“___“ __________ 2008г.

Оценка _______Зав. кафедрой: доцент, д. х. н._________________

                                                                                                                                                    (подпись)

Самара, 2008 г.

Оглавление

1. Введение. 3

1.1.Свойства. 3

1.2.Практическое применение. 3

1.3.Методика синтеза. 4

2.Литературный обзор. Пиразолы, тетразолы и триазолы.. 5

2.1.Общие сведения. 5

2.2.Получение пиразолов реакцией синтеза кольца. 6

2.3.Свойства пиразолов. 8

2.3.1.Реакции замещения. 8

2.3.2.Реакции, приводящие к раскрытию цикла. 11

3.Выводы.. 15

Список литературы.. 16

1. Введение

1.1.   Свойства

Циклическая система пиразола I представляет собой дважды ненасыщенное пятичленное кольцо с двумя рядом расположенными атомами азота. Кнорр впервые в 1883 г. синтезировал соединение, содержащее этот цикл. При проведении реакции ацетоуксусного эфира с фенилгидразином он получил 1-фенил-3-метил-5-пиразолон II. Вслед за изучением хинина Кнорр стал проводить исследования противолихорадочного действия II и родственных соединений; так было открыто важное жаропонижающее средство, антипирин III. Для этих соединений Кнорр ввел название пиразолы, отмечая тем самым, что данное ядро произошло из пиррола путем замены атома углерода на азот; он синтезировал много представителей этого класса и систематически изучал их свойства.

В соответствии с общими правилами номенклатуры гетероциклических соединений принята нумерация пиразолов, указанная в формулах I и II, а также названия пиразолин и пиразолидин для дигидро- и тетрагидропиразолов IV и V.

Известны три общих метода синтеза циклической системы пиразола.

Реакция гидразина и его производных, например арил- или алкилгидразинов, семикарбазида или аминогуанидина с 1,3-дикарбонильными соединениями.

Аналогичен синтез пиразолонов из β-кетоэфиров.

Реакция гидразинов с α,β-ненасыщенными карбонильными соединениями.

Пиразолоны и пиразолидоны получают из соответствующих α,β-ацетиленовых или этиленовых кислот или их производных.

Реакция алифатических диазосоединений типа диазометана или диазоуксусного эфира с ацетиленами и олефинами.

Кроме того, имеется ряд менее общих методов, находящих применение лишь в отдельных случаях.

Практическое применение

Так как фенилгидразин является наиболее легкодоступным гидразином, особое внимание было уделено 1-фенилпиразолам, которые в настоящее время можно считать самыми важными и наиболее тщательно исследованными производными. ............