ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования

Национальный исследовательский университет ресурсоэффективных технологий "ТПУ"

Факультет Химико-технологический

Кафедра Технологии основного органического синтеза и ВМС

Направление (специальность) Химическая технология органических веществ

Индивидуальное задание

"Химия и технология основного органического и НХС"

"Получение метилового эфира монохлоруксусной кислоты"

Выполнил студент гр.5652

Синёв А.М.

Руководитель  Новиков В.Т.

Томск 2010

ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

  РЕАКЦИИ АЦИЛИРОВАНИЯ

Ацилированием называют реакции замещения водорода спиртовой или аминогруппы на остаток карбоновой кислоты, или ацил . В результате ацилирования спиртов получают сложные эфиры, при ацилировании аминов - одно- и двузамещенные амиды.

Ацилирование можно проводить различными методами; наиболее часто применяют следующее:

1. Непосредственное нагревание спирта или амина с органической кислотой:

Реакция обратима и не доходит до конца, если не принять меры к связыванию или удалению образующейся при реакции воды. Ацилирование спиртов может быть значительно облегчено прибавлением концентрированной серной кислоты или введением безводного хлористого водорода, которые не только связывают выделяющуюся при реакции воду, но также каталитически ускоряют процесс. Однако многие органические вещества претерпевают глубокие изменения в присутствии концентрированных минеральных кислот, и поэтому данный способ имеет лишь ограниченное применение.

2. Нагревание спирта или амина с ангидридом кислоты:

Образования воды в этом случае не происходит и реакция идет в отсутствие водуотнимающих средств, вроде серной кислоты. Поэтому данный способ является более общеприменимым.

3. Действие на спирт или амин хлорангидрида кислоты:

Вследствие большой реакционной способности хлорангидридов реакция протекает весьма энергично; она широко применяется как в лабораторной практике, так и в технике. Прибавляя щелочь, можно связать выделяющуюся соляную кислоту и тем самым избежать, если это необходимо, нежелательного воздействия минеральной кислоты.

Все хлоруксусные кислоты и их производные (ангидриды, хлорангидриды, эфиры, амиды и др.) - биологически активные вещества - главным образом гербициды и регуляторы роста растений, а также бактерициды, фунгициды, репелленты, овициды. Широко используются для борьбы с двудольными сорняками в посевах хлебных злаков и технических культур (2,4-Д, 2М-4Х в дозах 0,2-2 кг/га), с кустарниками и древесной порослью (2,4,5-Т в дозах 5-7 кг/га применяют обычно в виде бутилового эфира в смеси с бутиловым эфиром 2,4-Д); Наиболее сильным гербицидным действием обладают эфиры хлоруксусных кислот, причем для достижения равного с действием кислоты эффекта требуется в 2-3 раза меньшая доза препарата. ПДК в воздухе рабочей зоны для 2М-4Х и 2,4-Д -1,0 мг/м3. Общий объем производства хлоруксусной кислоты и их производных в России около 50 тыс. т в год; более 1/2 объема приходится на эфиры хлоруксусных кислот (около 1500 препаратов).

МЕТОДИКА ПОЛУЧЕНИЯ

Схема синтеза метилмонохлорацетата:

Характеристика основного сырья:

Раствор хлорацетальдегида в четыреххлористом углероде, 30 – 40 %.

Спирт метиловый ГОСТ 2222 – 95.

Условия получения:

В колбу емкостью 750 мл, снабженную термометром, мешалкой, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой и капельной воронкой, заливают 30 – 40 % раствор хлорацетилхлорида в четыреххлористом углероде, содержащего 113 г (1 М) хлорацетилхлорида. ............