Федеральное агентство по образованию
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования
Самарский государственный технический университет
Кафедра: «Органическая химия»
ПРОИЗВОДНЫЕ ИЗОКСАЗОЛЫ:
ПОЛУЧЕНИЕ, СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ.
СИНТЕЗ 5-НИТРОБЕНЗИМИДАЗОЛА
Курсовая работа
Выполнил: студент
_________________
(подпись)
Руководитель:
_________________
(подпись)
Работа защищена
“___“ __________ 2007г.
Оценка _______
Зав. кафедрой: доцент, д. х. н.
_________________
(подпись)
Самара, 2007 г.
Содержание
Содержание..................................................................................................... 2
1. Введение..................................................................................................... 3
1.1. Общие сведения........................................................................................ 3
1.2. Применение.............................................................................................. 4
2. Обзор литературы. Производные изоксазола......................................... 5
2.1. Общие сведения.................................................................................. 5
2.2. Регио- и стереоконтроль в нитрилоксидном синтезе изоксазолов и 2-изоксазолинов................................................................................................. 5
2.2. Реакции модификации производных изоксазола................................. 11
2.3. Реакции модификации производных изоксазола................................. 14
2.3.1. Расщепление основаниями.................................................................. 14
2.3.2. Восстановительное расщепление изоксазолов и 2-изоксазолинов... 16
2.3.3.Восстановительное расщепление 2-изоксазолинов в β-оксикетоны 17
2.3.4. Восстановительное расщепление 2-изоксазолинов в γ-аминоспирты. 22
2.3.5. Восстановительное расщепление изоксазолов............................ 25
3. Методы синтеза........................................................................................ 28
4. Выводы..................................................................................................... 29
Список литературы....................................................................................... 30
1. Введение 1.1. Общие сведения
3,5-Диметилизоксазол – прозрачная от бесцветного до слегка желтоватого цвета жидкость. Содержание более 98,0% вода менее 0,5 %. Легко воспламеняемое вещество.
3,5-Диметилизоксазол – производное изоксазола. 1,2-Оксазол – бесцветная жидкость с запахом пиридина, темп. кипения 95,5оС, ограниченно растворимая в воде (1 масс. ч. в 6 масс. ч. воды), хорошо растворима в органических растворителях. Протонируется сильными кислотами по атому азота.
Под действием оснований депротонируется по атомам С-3 и С-5 с разрывом связи N—О и образованием α-кетонитрила. Обладает ароматическими свойствами. Для изоксазола характерно электрофильное замещение (нитрование, сульфирование, галогенирование) по атому С-4, для производных изоксазола – нуклеофильное замещение по атомам С-3 и С-5. Алкилирование изоксазола протекает по атому N. Изоксазол устойчив к действию окислителей, кроме КМnО4; восстановление приводит к разрыву цикла по связи N—О. Под действием света изоксазол и его гомологи изомеризуются сначала в ацилазирины, затем в оксазолы, например:
Изоксазол получают взаимодействием гидроксил амина с пропаргиловым альдегидом или его ацеталем. ............
