Федеральное агентство по образованию
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования
Самарский государственный технический университет
Кафедра: «Органическая химия»
“СИНТЕЗ БЕНЗАЛЬАЦЕТОНА”
Курсовая работа
Выполнил: студент
_________________
(подпись)
Руководитель:
_________________
(подпись)
Работа защищена
“___“ __________ 2007г.
Оценка _______
Зав. кафедрой: доцент, д. х. н.
_________________
(подпись)
Самара, 2007 г.
Содержание
1. Введение....................................................................................................... 3
1.1. Свойства бензальацетона................................................................... 3
1.2. Применение бензальацетона.............................................................. 3
1.3. Методика синтеза ............................................................................... 4
2. Литературный обзор................................................................................. 5
2.2. Способы получения……..……………………………………..…………...7
2.3. Химические свойства................................................................................ 9
Выводы.......................................................................................................... 17
Список литературы....................................................................................... 18
1. Введение
1.1. Свойства бензальацетона[14]
Бензальацетон (метилстирилкетон) — бесцветное или светло-желтое кристаллическое вещество в виде пластинок; по запаху напоминает кумарин; растворим в спирте, эфире, хлороформе, бензоле. Вызывает раздражение кожи. Температура плавления 42°С; молекулярная масса 148; температура кипения 260°С; 126 °С (9 мм. рт. ст.); d1515—1,0377; пD15—1,5836.
УФ спектр (в этаноле) λмакс lg(ε): 222нм (4,08), 284 нм (4,37).
Обладает характерными для α,β-непредельных кетонов химическими свойствами.
1.2. Применение бензальацетона
Применяется в парфюмерии в незначительных количествах, главным образом для духов. Является промежуточным продуктом для получения коричной кислоты. Используется в органическом синтезе. Бензальацетон производился в СССР с 1929 года. Количественное определение бензальацетона ведется по способу Мессенгера, описанному для количественного определения ацетона[15].
1.3. Методика синтеза [14]
Реактивы. Бензальдегид свежеперегнанньй 10 мл; ацетон 20 мл; гидроксид натрия (10%-ный раствор); соляная кислота; бензол.
При работе с бензальацетоном необходимо соблюдать осторожность, он сильно раздражает кожу!
В стакане емкостью 100 мл, снабженном мешалкой и термометром, смешивают 20 мл ацетона (значительный избыток ацетона необходим для предотвращения образования дибензальацетона), 10 мл свежеперегнанного бензальдегида и 10 мл воды. Стакан с реакционной смесью помещают в водяную баню и, поддерживая температуру смеси 25—30°С, приливают в нее при перемешивании постепенно 2,5 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия. Смесь перемешивают 2 ч при комнатной температуре. После окончания реакции конденсации к реакционной массе приливают разбавленную соляную кислоту до кислой реакции на лакмус и смесь переливают в делительную воронку. Верхний слой — органический — в виде желтого масла отделяют от водного слоя. Водный слой переливают в маленькую делительную воронку и экстрагируют 8 мл бензола; бензольную вытяжку соединяют с органическим слоем из смеси, объединенный органический раствор в делительной воронке промывают 5 мл воды и отделяют водный слой. ............
