Федеральное агентство по образованию
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования
Самарский государственный технический университет
Кафедра: «Органическая химия»
СИНТЕЗ ДИФЕНИЛАМИНА
Курсовая работа
Выполнил:
Руководитель:
Самара, 2007 г.
Содержание
Введение
Общие сведения
Применение дифениламина
Обзор литературы. Амины
1. Общие реакции. Образование солей
2. Ацилирование и алкилирование аминов
Ацилирование
Образование производных мочевины
Алкилирование первичных и вторичных аминов
3. Расщепление аминов
4. Окисление аминов
Методы синтеза дифениламина
Синтез на основе анилина и анилиновой соли
Метод взаимодействия нитробензола с бромистым фенилмагнием
Синтез из дихлорбензола
Синтез из хлорбензола и анилина
Список литературы
Введение
Общие сведения
Дифениламин (N,N-Дифениламин) – ароматический амин, бесцветное кристаллическое вещество, темнеет на воздухе. Чешуйки или мелкие кристаллы от светло-жёлтого до светло-коричневого или расплав коричневого цвета. Молекулярная масса 169.23; температура кипения 302°C; температура плавления 54-55°C; d425 1.159; d464 1.0513; nd64 1.6189. Хорошо растворяется в диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне, CCl4; ограниченно растворяется в этаноле и метаноле; плохо растворим в воде. С минеральными кислотами дифениламин образует соли.
Применение дифениламина
Дифениламин находит широкое применение в различных отраслях; наиболее известные области применения дифениламина:
· полупродукт для синтеза стабилизаторов полимеров, красителей;
· ингибитор окисления и как полупродукт в производстве других ингибиторов окисления для пластичных смазок и при получении лекарственных средств;
· производство тиодифениламина, диафена ФП, N-нитрозодифениламина и для специальных целей.
Обзор литературы. Амины
1. Общие реакции. Образование солей Амины, являющиеся замещенными производными аммиака, могут быть разделены на три группы: первичные амины общей формулы RNH2, вторичные амины формулы RR'NH и третичные амины, RR'R"N. В этих формулах R соответствует алкильным или арильным радикалам или их замещенным производным, а также ненасыщенным или гетероциклическим радикалам. Кроме того, азот может входить в состав гетероцикла, как, например, и пиридине.
Характер групп, находящихся у атома азота, оказывает большое влияние на основность амина. Обычно алифатические амины, являются сильными основаниями, обладают щелочной реакцией на лакмус и во влажном состоянии поглощают двуокись углерода. Низшие алифатические амины являются, более сильными основаниями, чем аммиак, и титруются кислотами в присутствии метилоранжа или бромфенолблау в качестве индикатора. При наличии ароматического остатка основность аминов выражена значительно слабее; например, анилин и его гомологи, хотя и образуют соли с разбавленными минеральными кислотами, однако не дают щелочной реакции на лакмус и не поглощают двуокись углерода из воздуха. ............
