Содержание

1.Введение

2.Литературный обзор

2.1. Синтез алкилроданидов

2.2. Синтез ароматических роданидов

2.3. Синтез роданоспиртов и роданоэфиров

2.4. Свойства тиоцианатов

3.Экспериментальная часть

3.1. Реагенты

3.2. Лабораторная посуда и оборудование

3.3. Методика синтеза

4.Обсуждение результатов

5.Выводы

6.Библиография

1.   Введение

Многие органические тиоцианаты (роданиды) были синтезированы ещё в девятнадцатом веке, но практическое применение эта группа соединений нашла лишь сравнительно недавно. В настоящее время органические тиоцианаты изучены в самых различных направлениях и находят широкое применение в сельском хозяйстве, здравоохранении и промышленности как самостоятельно, так и в качестве полупродуктов для получения некоторых других соединений.

Широкому изучению и использованию органических тиоцианатов в народном хозяйстве способствовало наличие дешёвых и доступных солей роданистоводородной кислоты, получающихся в качестве побочных продуктов при очистке коксовых газов.

На образовании органических тиоцианатов основан метод анализа жиров, минеральных и эфирных масел и некоторых других соединений. Тиоцианаты применяются при изготовлении фотографических эмульсий, в качестве ускорителей вулканизации каучука, для стабилизации смазочных масел, очистки смол, уменьшения коррозии металлов, в качестве растворителей для полимеров акрилонитрила, как промежуточные продукты при синтезе красителей, в качестве антисептиков и бактерицидов и лечебных средств.

Наиболее широко изучены инсектицидные свойства органических тиоцианатов, и многие соединения такого типа нашли практическое применение. Среди изученных веществ, обладающих достаточно высокой инсектицидной активностью, имеются представители жирного, ароматического и алициклического рядов. Начиная от простейших алкилтиоцианатов и кончая сложными продуктами, в молекуле которых, кроме раданогруппы, содержатся различные другие функциональные группы. Метил-, этил-, и пропилтиоцианаты предложено применять в качестве фумигантов для обеззараживания различных материалов от вредных насекомых, а децил- и додецилтиоцианаты – в качестве инсектицидов контактного действия. Более высокомолекулярные соединения мало активны. Из ароматических соединений следует указать на высокую инсектицдную активность таких соединений, как 4-родананилин, 2-нафтилизотиоцианат, хлорбензолтиоцианат и др.

Некоторые органические тиоцианаты являются фунгицидами и находят применение в борьбе с болезнями растений.

Органические тиоцианаты довольно токсичны по отношению к теплокровным животным, а некоторые обладают канцерогенным действием, и при работе с ними следует применять соответствующие меры предосторожности.

2. Литературный обзор

 

2.1. Синтез алкилроданидов

Взаимодейсвием иодалкилов с солями роданистоводородной кислоты синтезированы как первые представители ряда алкилроданидов, так и более сложные соединения. Из иодистых алкилов и солей роданистоводородной кислоты синтезированы метил-, этил-, изопропил-, изоамил-, гексил-, октил-, цетил- и октадецилрданиды.

Наиболее часто для синтеза алкилроданидов используют реакцию солей роданистоводородной кислоты с алкилбромидами:

KSCN + RBr → RSCN + KBr

При этом обычно к кипящему раствору роданистого калия, натрия или аммония в метиловом, этиловом или изопропиловым спирте постепенно прибавляют галоидалкил. ............