Витанолиды, их химическая природа

витанолид соединение медицина химический

Витанолиды – это группа фотостероидов, получившая свое название от индийского растения Withania somnifera (L.) Dunal., сем. Пасленовые

Витанолиды – полиоксистероиды (С-28), в основе которых лежит циклопентанпергидрофенантрен. В положении 20 находится шестичленное лактонное кольцо. Соответственно С-22 и C-26 окисляются до формы δ-лактон. Для всех выделенных витанолидов характерна кетогруппа в кольце А (С-1). В некоторых соединениях обнаружены 4β-гидрокси-5β, 6β-эпоксигруппировки. <1>

Витаферин А был первым витанолидом, который был выделен из хорошо известного индийского растения Withania somnifera семейства Solanaceae. Строение витаферина А было выявлено в 1965 году Лавье. Данное соединение обладало высокой биологической активностью. Далее были обнаружены еще ряд соединений, которые имели схожую стероидную структуру.

Витанолиды – это высокоокисленные соединения, и полагают что растения, вырабатывающие эти соединения имеют соответствующую систему ферментов, которая способна окислить все атомы углерода в стероидной молекуле. Было обнаружено, что все атомы углерода, за исключением С-10 витанолидов обладают окислительными способностями.

Большие окислительные способности привели к различным модификациям карбоциклической части. Наличие у С-20 лактонного кольца является характерной особенностью витанолидов, лактонное кольцо может быть шести или пятичленным и может также присоединяться с карбоциклической частью молекулы через углерод-углеродную связь или через кислородный мостик.

Соответствующие кислород содержащие группировки могут привести к расщеплению связей, или к формированию новых связей, к ароматизации колец, к различным перестановкам и перегруппировкам атомов, что приводит к формированию у соединений новых свойств и особенностей.<2>

Классификация витанолидов

Несмотря на общую стероидную основу, на которой построены все витанолиды, все они имеют разнообразие структур – что требует их классификации на 10 групп.

1. Собственно витанолиды

2. Витафизалины

3. Физалины

4. Никандреноны, имеющие ароматическое D кольцо (от Nicandra)

5..Витанолиды, имеющие ароматическое А кольцо (Ябороны от Jaborosa)

6. Акнистины (от Acnistus)

7. Иксокарполактоны(Ixocarpalactones)

8. Перулактоны (Perulactones)

9. Витаярдины (Withajardins)

10. Смешанные витастероиды

Cреди различных групп витастероидов, собственно витанолиды являются наиболее распространенными и рассматриваются как возможные предшественники витастероидов (2 -6 групп) <2>

Физалины являются выскоокисленными витастероидами. Физалины – это 13,14 – секо – 16,24 – цикловитастероидами, для них характерно образование 13,14 или 14–17 ацеталей. Физалин B имеет также новую С-С связь между С16 и С24.

Где связь которая между С13 и С14 – расщеплена, в то время образуется новая С-С связь между С16 и С24.<3>

Распространенность

Витанолиды в основном встречаются у растений семейства – пасленовые (Solanaceae).Однако данный класс соединений встречается далеко не у всех представителей семейства.

Витанолиды представлены у следующих растений родов:

– Withania – Dunalia

– Physalis – Discopodium

– Nicandra – Lycium

– Datura – Salpichroa

– Jaborosa – Tubocapsicum

– Acnistus – Exodeconus

Больше всего витанолидов представлено в растениях Withania и Physalis.<2>

– Withania

Withania somnifera – Ашваганда (индийский женьшень, зимняя вишня)

– Physalis

Physalis angulata – Физалис угловатый

– Physalis alkekengi – Физалис обыкновенный

– Physalis minima – Физалис наименьший

Jaborosa

– Jaborosa laciniata – Ябороса лопастная

– Jaborosa kurtzii

– Jaborosa odonelliana.

– Salpichroa

Salpichroa origanifolia – Cальпихроа ромбическая

– Datura

– Datura metel – дурман индийский

семейство яснотковые – (Lamiaceae)

– Ajuga

Ajuga parviflora – живучка (аюга) мелкоцветковая

Однако витастероиды обнаружены не только в семействе пасленовые и яснотковые, они также были выделены из морских организмов (в морских кораллах) и у некоторых представителей семейства Taccaceae (такковые) и Fabaceae (бобовые).<2>

Отдельные представители

– Withania somnifera

Radices Withaniae – корни витании

Folia Withaniae – листья витании

Physalis flexuosa, физалис солнечнолистный, зимняя вишня, индийский женьшень). ............