Часть полного текста документа:Ароматические углеводороды (арены) С.Ю. Елисеев Понятие ароматических углеводородов, их применение, физико-химические и пожаровзрывоопасные свойства. Современное представление о строении молекулы бензола. Гомологический ряд бензола, номенклатура, изомерия. Токсичность аренов. Основные химические реакции: замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование) присоединения (водорода и галогенов); окисления (неполное окисление, особенности процесса горения, склонность к самовозгоранию при контакте с сильными окислителями); Правила замещения в бензольном кольце. Заместители первого и второго ряда. Промышленные методы получения ароматических углеводородов. Краткая характеристика основных ароматических углеводородов: толуола, бензола, ксилола, этилбензола, изопропилбензола, стирола и т.д. Нитросоединения ароматического ряда, физико-химические и пожароопасные свойства нитробензола, толуола. Реакции их получения. Ароматические амины: номенклатура, изомерия, способы получения, отдельные представители (анилин, дифениламин, диметиланилин). Ароматические углеводороды (арены) Ароматическими соединениями обычно называют карбоциклические соединения, в молекулах которых имеется особая циклическая группировка из шести углеродных атомов - бензольное ядро. Простейшим веществом, содержащим такую группировку, является углеводород бензол; все остальные ароматические соединения этого типа рассматривают как производные бензола. Благодаря наличию в ароматических соединениях бензольного ядра они по некоторым свойствам значительно отличаются от предельных и непредельных алициклических соединений, а также и от соединений с открытой цепью. Отличительные свойства ароматических веществ, обусловленные наличием в них бензольного ядра, обычно называют ароматическими свойствами, а бензольное ядро - соответственно ароматическим ядром. Следует отметить, что само название "ароматические соединения" теперь уже не имеет своего первоначального прямого значения. Так были названы первые изученные производные бензола, потому что они обладали ароматом или же были выделены из природных ароматических веществ. В настоящее же время к ароматическим соединениям относят многие вещества, обладающие и неприятными запахами или совсем не пахнущие, если в его молекуле содержится плоское кольцо с (4n + 2) обобщенными электронами, где n может принимать значения 0, 1, 2, 3 и т.д., - правило Хюккеля. Ароматические углеводороды ряда бензола. Первый представитель ароматических углеводородов - бензол - имеет состав C6H6 . Это вещество было открыто М.Фарадеем в 1825 г. в жидкости, образующейся при сжатии или охлаждении т.н. светильного газа, который получается при сухой перегонке каменного угля. Впоследствии бензол обнаружили (А.Гофман, 1845г.) в другом продукте сухой перегонки каменного угля - в каменноугольной смоле. Он оказался весьма ценным веществом и нашел широкое применение. Затем было установлено, что очень многие органические соединения являются производными бензола. Строение бензола. Долгое время оставался неясным вопрос о химической природе и о строении бензола. ............ |