Содержание

Ведение

1. Нуклеофильное замещение галогена в молекуле органического соединения

1.1 Основные сведения о механизме реакции

1.2 Основные факторы, влияющие на ход процесса нуклеофильного замещения

1.3 Замена атома галогена на - ОН, - ОR, - OН, - SН и -SR группы

1.4 Замена атома галогена на группы -NН2,-NНR,-NR2

1.5 Замена атома галогена на -СN и -SO3Na

2. Нуклеиновое замещение сульфогруппы

2.1 Общие сведения о процессе

2.2 Примеры осуществления нуклеофильной замены сульфогруппы в промышленности

3. Особенности техники безопасности при проведении процессов нуклеофильной замены галогена и сульфогруппы

Заключение

Список использованных источников

Введение

Атом галогена в молекуле органического соединения с успехом может быть замещен на другие группы атомов, что создает широкие возможности для синтеза биологически активных соединений, исходя из галогенпроизводных. Так, на основе галогензамещенных могут быть получены амины, спирты, фенолы, эфиры, тиолы, сульфиды, алкилнитриты и нитроалканы, нитрилы и изонитрилы, лкены, алкены и др. соединения.

Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода являются одной из наиболее изученных в органической химии с точки зрения механизма. Основной вклад в установление в установление механизма внесён английской школой химиков во главе с К. Ингольдом. Уже в 30-х годах ХХ столетия на основе фундаментальных исследований кинетики и стереохимии было представлено два предельных механизма нуклеофильного замещения – бимолекулярное нуклеофильное замещение SN2 и мономолекулярное замещение SN1.

Реакции нуклеофильного замещения галогена и сульфогруппы являются весьма важными и распространенными в органическом синтезе и синтезе лекарственных веществ, а так же витаминов. [1]

1. Нуклеофильное замещение галогена в молекуле органического соединения

1.1 Основные сведения о механизме реакции

Нуклеофильное замещение в ряду галогеналканов может осуществляться как по SN1, так и по SN2 механизмам. В первом случае лимитирующей скорость процесса стадией является диссоциация галогеналкана по связи С - Hal с образованием карбкатиона:

 (1)

Таким образом, скорость процесса в этом случае не должна зависеть от концентрации нуклеофила. При достаточно большом времени существования иона карбения для оптически активных галогеналканов должна наблюдаться рацемизация. При соизмеримых величинах констант скоростей последовательных стадий процесса одна сторона катиона будет экранирована сольватированным галогенид-анионом и атака нуклеофила будет более вероятна с другой стороны, что приведет к преимущественному обращению конфигурации. Однако основной причиной отсутствия полной рацемизации является то, что во многих случаях продукты реакции образуются не из свободных карбкатионов, а из ионных пар.

 (2)

Молекула исходного соединения может диссоциировать с образованием контактной ионной пары (а), сольватно – разделённой ионной пары (b) и диссоциированных сольватирорванных ионов (с). В контактной ионной паре ассиметрия в значительной мере сохраняется, а потому нуклеофильная атака приводит к обращению конфигурации. При атаке сольватно – разделённой ионной пары селективность снижается, что приводит к общей рецемизации. ............