Новосибирский Государственный Университет Факультет естественных наук Кафедра органической химии Специальность органическая химия 5 курс ДИПЛОМНАЯ РАБОТА Студента Шевелева Т.Г. ТЕМА: Реакции ?-литиированных циклических нитронов с электрофильными реагентами. Научный руководитель - к. х. н. Войнов М.А. Дата представления - Дата защиты - Оценка - Новосибирск-2002
    ОГЛАВЛЕНИЕ. Введение...................................................................................................3 1. РЕАКЦИИ НИТРОНОВ С НУКЛЕОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ. (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР). 5 1.1 Реакции с С-нуклеофилами. 5 1.1.1 Реакции с Mg-органическими соединениями. 5 1.1.2. Реакции с Li - органическими соединениями. 7 1.1.3. Реакции пространственно-затруднённых нитронов с металлоорганическими реагентами. 8 1.1.4 Реакции металлоорганических соединений с нитронами, содержащими другие функциональные группы. 10 1.1.5. Реакции с анионами С-Н кислот. 11 1.2 Присоединение нуклеофильных реагентов к хиральным нитронам 13 1.3 Взаимодействие с элеметоорганическими соединениями. 14 2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ?-ЛИТИИРОВАННЫХ АЛЬДОНИТРОНОВ С С-ЭЛЕКТРОФИЛАМИ. 16 2.1. Взаимодействие с ,-ненасыщенными карбонильными соединениями. 16 2.2. Взаимодействие с карбонильными соединениями. 21 2.3. Взаимодействие литиированных производных нитронов, содержащих подвижные атомы водорода, с карбонильными соединениями. 22 2.4. Взаимодействие с алкилгалогенидами. 25 3. СИНТЕЗ -ГЕТЕРОАТОМЗАМЕЩЁННЫХ НИТРОНОВ. 28 3.1 Органические производные олова и ртути как синтетические эквиваленты карбанионов и их синтетические возможности. (Литературный обзор). 28 3.1.1. Оловоорганические соединения. 28 3.1.2. Ртутьорганические соединения. 36 3.2 Синтез -гетероатомзамещённых нитронов. 39 Реакции металлированного производного 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-2-оксида с галогенсодержащими электрофильными реагентами. 49 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ. 50 5. ВЫВОДЫ. 59 6. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ. 60 7. ПРИЛОЖЕНИЯ................................................................................65 Введение.
    Нитроны, как класс соединений, привлекают внимание исследователей на протяжении последних нескольких десятилетий. Это выражается в постоянном поиске новых методов синтеза нитронов, синтезе новых, ранее недоступных представителей этого класса соединений и выявлении структур, обладающих теми или иными практически полезными свойствами и представляющих потенциальный интерес для использования в различных прикладных областях знания.
    Традиционно, нитроны широко используются как исходные соединения в разнообразных синтетических стратегиях.1,2 Нитроны находят применение в качестве светочувствительных компонентов различных материалов,3 стабилизаторов красителей и полимеров.4 Кроме того, нитроны обладают широким спектром биологической активности5 и ингибируют радикальные процессы в живых объектах.6 Широта областей применения нитронов делает поиск новых методов синтеза представителей этого класса соединений актуальной синтетической задачей. Сюда же можно отнести и поиск методов химической модификации уже известных представителей этого класса, с целью получения новых производных, содержащих, в частности, различные заместители у ?-атома углерода нитронной группы.
    В последние годы в Лаборатории азотистых соединений НИОХ СО РАН разрабатывается новый подход к синтезу ?-замещенных нитронов, основанный на обращении традиционной (электрофильной) реакционной способности альдонитронов. ............