Федеральное агентство по образованию
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования
Самарский государственный технический университет
Кафедра: «Органическая химия»
“СИНТЕЗ ХЛОРОФОРМА”
Курсовая работа
Выполнил:
Руководитель:
Самара, 2007 г.
Содержание
1. Введение
1.1. Свойства хлороформа
1.2. Применение хлороформа
1.3. Меры предосторожности при работе с йодоформом
1.4. Синтезы йодоформа
1.4.1. На основе карбоната натрия, йода и этилового спирта [1]
1.4.2. На основе ацетона, йода и щелочи [2]
1.4.3. Электролитический способ [3]
1.4.4. На основе ацетона, йодистого калия, гипохлорита калия, этилового спирта [4]
1.4.5. Промышленная методика производства йодоформа [5]
2. Литературный обзор
2.1. Реакции нуклеофильного замещения галогеналканов
2.1.1. Бимолекулярное нуклеофильное замещение
2.1.2. Мономолекулярное нуклеофильное замещение
2.1.3. Сравнение реакций SN 1 и SN 2
2.2. Реакции отщепления (элиминирование)
2.2.1. Бимолекулярное отщепление Е2
2.2.2. Мономолекулярное отщепление Е1
2.2.3. Сравнение реакций нуклеофильного замещения и элиминирования
2.3. Методы синтеза галогеналканов
2.3.1. Галогенирование алканов
2.3.2. Присоединение галогенводородов к олефинам
2.3.3. Замещение гидроксильной группы спиртов на галоген
3. Методика эксперимента
4. Выводы
Список литературы
1. Введение 1.1. Свойства хлороформа Йодоформ (CHI3) – мелкокристаллический порошок лимонного цвета, практически нерастворимый в воде, легко растворимый в эфире, хлороформе, мало растворимый в спирте, бензине, органических маслах. Температура плавления кристаллов йодоформа 1190С.
Химические свойства йодоформа не отличаются от свойств остальных галогеналканов, и подробно рассмотрены ниже; они обусловлены спецификой строения.
Вследствие высокой электроотрицательности галогена связи углерод-галоген являются сильно полярными Сd+®Id-. Естественно, атомы йода, связанные с электронодефицитным углеродом, можно легко заменить на частицу, богатую электронами, – реагент – нуклеофил Nu. Кроме того, характерной для галогеналканов, в частности, для йодоформа, является реакция отщепления (элиминирования). Помимо этого, галогеналканы образуют магнийорганические соединения R-MgX, чрезвычайно важные в синтетическом отношении.
В продаже существуют следующие сорта йодоформа:
1. Iodoform crystallisatum. Твердые кристаллы. Получают его перекристаллизацией обычного йодоформа из спирта. Для этого берут отходы производства других сортов, отсев, сметки и т.д. Кристаллический йодоформ применяется редко, преимущественно в Англии и англоговорящих странах.
2. Iodoform pulvis levissium. Представляет собой смесь мелкого порошка и нежных листочкообразных кристаллов. При этом сорте главное значение имеет легкость порошка.
3. Iodoform farinosum. Мелкие очень легкие листочкообразные кристаллы с небольшим количеством пороша.
4. Iodoform pulvis subtilis. Светложелтый порошок почти без кристаллов. Он тяжелее, чем другие сорта, и применяется преимущественно на фабриках перевязочных средств для производства неиодоформенной марли и ваты.
Структура молекулы йодоформа представлена на рис. ............