Часть полного текста документа:Спирты высшей атомности (полиолы, или сахарные спирты) Спирты, содержащие в молекуле свыше трех гидроксильных групп, называют спиртами высшей атомности. К таким спиртам относят четырехатомные - тетриты С4H6(ОН)и, пятиатомные - пентиты С5Н7(ОН)5 и шестиатомные - гекситы С6Н8(ОН)6. Известным представителем четырехатомных спиртов является эритрит, пятиатомных - арабит и ксилит, а наиболее распространенными шестиатомными спиртами являются сорбит, дульцит и маннит. Эти спирты генетически связаны с простыми углеводами - моносахаридами (тетрозами, пентозами и гексозами) и могут быть получены при их восстановлении. Спирты высшей атомности (сахарные спирты) - бесцветные, сладкие вещества. Большинство из них легко растворяются в воде. Называют эти спирты по тривиальной номенклатуре: в названиях соответствующих углеводов заменяют суффикс -оза на -ит. Отдельные представители. Эритрит НОСН2-(СНОН)2-СН2OН. Растворим в воде. Содержится в некоторых водорослях и лишайниках. Получают восстановлением эритрозы (тетрозы). Применяют для получения взрывчатых веществ, быстровысыхающих масел, эмульгаторов. D-Aрабит НОСН2-(СНОH)3-CН2ОН. Хорошо растворим в воде, спирте. Встречается в свободном виде в лишайниках и в некоторых грибах. Получают восстановлением D-арабинозы. Ксилит НОСН2-(СНОH)3-CН2ОН. Растворяется в воде, спирте, уксусной кислоте. Получают восстановлением ксилозы. Сладкий на вкус. Используют вместо сахара (сахарозы) в производстве кондитерских изделий для больных диабетом и ожирением. Применяют при получении олиф, ПАВ. D-Сорбит (D-глюцит) НОСН2- (СНОН)4-СНииOН. Хорошо растворяется в воде и горячем спирте. Имеет сладкий вкус. Сорбитом богаты ягоды рябины, сок вишен, слив, яблок. Получают гидрированием D-глюкозы. Заменяет сахар (сахарозу) для больных диабетом. Дульцит (галактит) HOСН2- (СНОH)4-СН2OН. Плохо растворяется в воде и спирте. В природе находится в различных растениях (жасмине, морских водорослях) и в дрожжах. Особенно много в высохшем соке некоторых тропических растений. Получают восстановлением D-галактозы. D-Mаннит НОСН2- (СНОН)4-СН2OН. Имеет сладкий вкус, растворим в воде, плохо - в спирте. D-Маннит - основной компонент манны - застывших соков ясеня и платана. D-Маннит получают восстановлением D-фруктозы. Используют в медицине и в парфюмерии. Высшие спирты К высшим спиртам (техническое название высшие жирные спирты - ВЖС) относят такие алифатические спирты, которые в радикале содержат свыше 10 углеродных атомов. Получение. В свободном состояние эти спирты практически не встречаются. В природе они распространены в основном в виде сложных эфиров органических кислот (воски, кашалотовый жир и др.), из которых могут быть легко выделены. Однако наибольшее значение имеют синтетические способы получения. Основные из них: 1. Восстановление высших карбоновых кислот. Эту реакцию проводят в присутствии катализатора при нагревании и давлении: кат. R-COOH + 2H2 -??R-CH2OH + H2O 2. Получение из алкенов (оксо-синтез). Этот способ нашел широкое применение. Вначале из алкенов (содержащих свыше 10 углеродных атомов) получают альдегиды, а затем гидрированием их переводят в спирты: O // H2 R-CH==CH2 + CO + H2 -??R-CH2-CH2-C-H -? R-CH2-CH2-CH2OH алкен альдегид высший спирт 3. ............ |