Останні спроби аристократії відновити Українську державу
Україна втратила державність, але прагнення народу до державного самовизначення не зникло. Форми боротьби залишились ті ж самі, однак орієнтація на зовнішні сили змінилася. Переконавшись у нездатності Литви задовольнити вільнолюбні устремління українців і власні претензії, феодальна верхівка почала дедалі частіше звертати погляд на православну Московщину. На кінець XVI cт. Московське князівство завершило об'єднання навколишніх земель і перетворилося на Російську централізовану державу з тенденцією до всебічного територіального розширення. Розглядаючи білоруські та українські землі як вотчину предків московського князя, Іван III заявив литовському князю Казимиру: «Наші міста, і волості, і землі, і води король за собою тримає». Тим самим на всю Європу була продемонстрована експансіоністська політика російського уряду. Територіальні претензії московських правителів проявилися й в привласненні титулу князів «усієї Русі». В експансіоністській Московщині частина української знаті сподівалася знайти захисток від наступу литовських властей, зміцнити свої позиції й відновити Українську державу.
На усунення від влади українські феодали відповіли організацією змови. Брат останнього київського князя Михайло Олелькович мав намір скинути Казимира з престолу й оволодіти великокнязівським столом. У разі невдачі змовники передбачали «відсісти» від Литви й приєднати до Московського князівства «руські» землі вздовж р. Березини. Але задум не здійснився. В 1481 р. змову було викрито, керівників – Михайло Олельковича та Івана Гольшанського – схоплено й страчено в Києві, а Федір Бєльський втік до Москви, де був з пошаною прийнятий московським князем, його приклад наслідували й інші аристократи.
Дії українських князів загострили й без того напружені відносини між Литвою і Російською державою. Після смерті Казимира у 1492 р. і обрання одного його сина Олександра великим князем литовським, а іншого – Яна Ольбрехта польським королем російські війська почали наступати на прикордонні смоленські й чернігово-сіверські землі. Такий же похід вони здійснили й в 1493–1494 pp. У ході воєнних дій на бік московського князя перейшли нащадки давніх чернігово-сіверських князів Новосельських, Одоєвських, Воротинських, Білевських та ін. За мирним трактатом 1494 р. Литва мусила визнати їхні землі складовою частиною московського князівства. Литовський князь одружився з дочкою Івана III Оленою. Однак стосунки між тестем і зятем не налагодилися. Московський князь і надалі претендував на інші «руські» землі, мотивуючи свої дії необхідністю захисту українців і білорусів від релігійних переслідувань і насаджування католицизму серед православних. У 1500 р. до Москви відійшли нащадки московських втікачів у Литву князі Семен Можайський, Василь Шемячич та інші, яким належали великі міста Чернігів, Стародуб, Новгород-Сівер-ський та багато волостей. Вся Чернігово-Сіверщина опинилася під владою московського князя. Територіальні придбання Московщина закріпила військовою силою, завдавши серйозної поразки литовським військам під Дорогобужем. За умовами перемир'я 1503 р. Литва визнавала за Росією всю Чернігово-Сіверщину з 19 містами й всіма волостями. Росія майже вийшли до Дніпра й давнього Києва, однак цим не задовольнилася і в 1507 р. почала війну проти Великого князівства Литовського за нові «руські» землі.
З початком воєнних дій активізувався визвольний рух української знаті. ............